Avaliação da atividade antimicrobiana de curcuminoides e estudo de suas reações de fragmentação em fase gasosa por espectrometria de massas sequencial (2019)
- Authors:
- Autor USP: VIEIRA, TATIANA MANZINI - FFCLRP
- Unidade: FFCLRP
- Sigla do Departamento: 593
- Subjects: QUÍMICA ORGÂNICA; ÍONS; REAÇÕES QUÍMICAS
- Agências de fomento:
- Language: Português
- Abstract: Neste trabalho, uma série de curcuminoides monocetônicos foram sintetizados por meio da condensação entre acetona e 11 diferentes aldeídos aromáticos. Esses curcuminoides foram posteriormente convertidos em seus álcoois e cetonas saturados correspondentes por meio de reações de hidrogenação catalítica. Os compostos obtidos foram avaliados quanto às suas atividades antimicrobianas frente a um painel representativo de bactérias cariogênicas empregando o método de microdiluição em microplacas. Além disso, as vias de fragmentação em fase gasosa dos curcuminoides monocetônicos protonados foram investigadas por espectrometria de massas sequencial com ionização por eletrospray (ESI-MS/MS) em combinação com dados de massas acuradas, dados de experimentos de espectrometria de massas de estágios múltiplos (MSn) e de troca de deutério, bem como em dados termoquímicos estimados por Química Computacional. Dentre os 31 curcuminoides avaliados, a curcumina A (10), 1E,4E)-1,5-bis(4-hidroxifenil)penta-1,4-dien-3-ona, e o (1E,4E)-1,5-bis(4-hidroxifenil)penta-1,4-dien-3-ona (11), apresentaram a atividade antimicrobiana mais efetiva, com valores de concentração inibitória mínima (CIM) de 50 g/mL contra Streptococcus mutans e de 50 g/mL contra Streptococcus mitis. Os valores de CIM obtidos foram menores que os valores de CIM previamente relatados para a curcumina, que é o análogo -dicetônico do composto 10. As relações estrutura-atividade inferidas sugerem que o grupo hidroxila ligado aos aneisaromáticos e a ligação dupla entre C2-C3 e C2-C3 e o grupo carbonila e C1 são as características responsáveis pela atividade antimicrobiana. Os resultados mostraram que o íon H e o íon acílio D, resultantes de dois rearranjos de hidrogênio competitivos, são os mais intensos no espectro de íons produtos dos curcuminoides protonados. Além da identificação de alguns íons diagnósticos, este trabalho comprovou que a formação de alguns íons produtos ocorreu a partir de um íon intermediário resultante de uma ciclização de Nazarov da molécula protonada, cuja ocorrência foi reportada previamente na literatura. Os dados termoquímicos suportaram as estruturas dos íons propostos e mostraram que a posição da hidroxila fenólica no anel aromático desempenha um papel fundamental sobre a ciclização de Nazarov. Os resultados deste trabalho poderão contribuir futuramente na identificação dos produtos resultante do metabolismo dos estudos in vitro e in vivo sem a necessidade de padrões ou isolamento desses metabolitos
- Imprenta:
- Publisher place: Ribeirão Preto
- Date published: 2019
- Data da defesa: 15.03.2019
-
ABNT
VIEIRA, Tatiana Manzini. Avaliação da atividade antimicrobiana de curcuminoides e estudo de suas reações de fragmentação em fase gasosa por espectrometria de massas sequencial. 2019. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2019. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-31052019-095316/. Acesso em: 07 fev. 2026. -
APA
Vieira, T. M. (2019). Avaliação da atividade antimicrobiana de curcuminoides e estudo de suas reações de fragmentação em fase gasosa por espectrometria de massas sequencial (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-31052019-095316/ -
NLM
Vieira TM. Avaliação da atividade antimicrobiana de curcuminoides e estudo de suas reações de fragmentação em fase gasosa por espectrometria de massas sequencial [Internet]. 2019 ;[citado 2026 fev. 07 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-31052019-095316/ -
Vancouver
Vieira TM. Avaliação da atividade antimicrobiana de curcuminoides e estudo de suas reações de fragmentação em fase gasosa por espectrometria de massas sequencial [Internet]. 2019 ;[citado 2026 fev. 07 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-31052019-095316/ - Avaliação das atividades antibacteriana e antiparasitária de análogos prenilados do artepillin C e estudo de suas reações de fragmentação em fase gasosa por espectrometria de massas sequencial
- Monoketone curcuminoids: an updated review of their synthesis and biological activities
- Chemical composition and in vitro antibacterial activity of essential oils from Murraya paniculata (L.) Jack (Rutaceae) ripe and unripe fruits against bacterial genera Mycobacterium and Streptococcus
- In vitro antileishmanial and antioxidant activities of essential oils from different parts of Murraya paniculata (L.) Jack: a species of Rutaceae that occur in the Cerrado biome in Brazil
- Aspergillus brasiliensis-mediated biotransformation of methyl p-coumarate via phenyloxiran moiety: a predictive model for environmental bioremediation
- New challenges demand new solutions: selected essential oils as an alternative to control Bemisia tabaci MED in Brazil
- In vitro evaluation of essential oils for potential antibacterial effects against Xylella fastidiosa
- Hexane extract from Spiranthera odoratissima A. St.-hil. leaves: chemical composition and its bioactive potential against Candida pathogenic species, Leishmania amazonensis and Xylella fastidiosa
- Dihydrobenzofuran neolignans: an overview of their chemistry and biological activities
- Geraniol and linalool anticandidal activity, genotoxic potential and embryotoxic effect on zebrafish
How to cite
A citação é gerada automaticamente e pode não estar totalmente de acordo com as normas
