Síntese total diastereosseletiva da ("MAIS OU MENOS")-trans-triquentrina A (2009)
- Authors:
- Autor USP: CRAVEIRO, MARCUS VINICIUS - IQ
- Unidade: IQ
- Sigla do Departamento: QFL
- Subjects: SÍNTESE ORGÂNICA; REAÇÕES ORGÂNICAS; PRODUTOS NATURAIS; TÁLIO; OXIDAÇÃO (QUÍMICA)
- Language: Português
- Abstract: Esta tese descreve uma nova abordagem para a síntese de ciclopenta[g]indóis baseada na reação de contração de anel mediada por trinitrato de tálio (TTN) de uma olefina tricíclica, que contém uma unidade indólica. Foi possível encontrar condições reacionais em que o sal de tálio(III) mostrou-se quimiosseletivo, reagindo com a ligação dupla do anel cicloexênico, sem oxidar a ligação´CIND.2-´´CIND.3´ do anel indólico. Utilizando-se a reação acima, pôde-se alcançar a primeira síntese diastereosseletiva da ("MAIS OU MENOS")-trans-triquentrina A, que é um alcalóide indólico isolado de uma esponja marinha, em 20 etapas e com rendimento global de ´2 POR CENTO´. A etapa chave foi uma reação de contração de anel mediada por TTN em C´HIND.3´CN com redução in situ promovida por NaB´HIND.4´. Nestas condições o anel trans-l,3-dimetilciclopentânico da molécula alvo foi alcançado com excelente diastereosseletividade. Tentativas de hidrogenação assimétrica do (E)-etil-3-( l-benzil-4-etil-1H-indol-7-il)-but-2-enoato utilizando-se catalisadores de irído foram realizadas, visando a síntese da (+ )-transtriquentrina A
- Imprenta:
- Data da defesa: 11.03.2009
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ABNT
CRAVEIRO, Marcus Vinicius. Síntese total diastereosseletiva da ("MAIS OU MENOS")-trans-triquentrina A. 2009. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2009. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-29072009-085508/. Acesso em: 27 jan. 2026. -
APA
Craveiro, M. V. (2009). Síntese total diastereosseletiva da ("MAIS OU MENOS")-trans-triquentrina A (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-29072009-085508/ -
NLM
Craveiro MV. Síntese total diastereosseletiva da ("MAIS OU MENOS")-trans-triquentrina A [Internet]. 2009 ;[citado 2026 jan. 27 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-29072009-085508/ -
Vancouver
Craveiro MV. Síntese total diastereosseletiva da ("MAIS OU MENOS")-trans-triquentrina A [Internet]. 2009 ;[citado 2026 jan. 27 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-29072009-085508/
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