Tese

Estudos visando à síntese assimétrica de indanos através de reações de contração de anel promovidas por tálio (III) (2004)

• Authors:
  • Craveiro, Marcus Vinicius
  • Silva Junior, Luiz Fernando da (Orientador)
• Autor USP: CRAVEIRO, MARCUS VINICIUS - IQ
• Unidade: IQ
• Sigla do Departamento: QFL
• Subjects: SÍNTESE ORGÂNICA (ESTUDO); COMPOSTOS AROMÁTICOS; COMPOSTOS ORGANOMETÁLICOS (ESTUDO); OXIDAÇÃO (QUÍMICA)
• Language: Português
• Abstract: Esta dissertação apresenta estudos visando à síntese de indanos oticamente ativos, através da contração de anel de 3-alquenóis promovida por tálio(III). Dois novos sais de tálio (III) foram preparados - o (S)-(-)-triacetoxipropionato de tálio (TTAP) e o tripropionato de tálio (TTP) - a partir do triacetato de tálio (TTA) e dos ácidos (S)-( - )-2-acetaxipropiônico e propiônico, respectivamente. A ciclização do isopulegol foi realizada com TTAP e com TTP, em rendimentos similares aos obtidos com TTA e com trinitrato de tálio (TTN). O rearranjo oxidativo do 2-(3,4-diidronaftalen-1-il)-etanol, que é um 3-alquenol, também pode ser efetuado com o TTAP e com o TTP, embora rendimentos inferiores aos obtidos com TIN, com TTA, ou com trifluoroacetato de tálio (TTFA) tenham sido alcançados. Nestas contrações de anel fica evidente que a ordem de reatividade segue a força elétron atraente dos ânions ligados ao tálio. AIém disso, as melhores condições reacionais obtidas foram as que utilizam como solvente uma mistura de água e do ácido correspondente ao ligante do sal de tálio(III). Finalmente, na reação de contração de anel com o sal de tálio(III) quiral TTAP, o produto de contração de anel foi obtido como uma mistura racêmica. Os testes preliminares de resolução enzimática do 3-hidroxi-1-indan-1-il-propan-1-ona realizados com lipases mostraram-se promissores, abrindo novas perspectivas para a obtenção de indanos oticamente ativos com bom excesso enantiomérico
• Imprenta:
  • Publisher place: São Paulo
  • Date published: 2004
• Data da defesa: 29.07.2004


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How to cite

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• ABNT

  CRAVEIRO, Marcus Vinicius. Estudos visando à síntese assimétrica de indanos através de reações de contração de anel promovidas por tálio (III). 2004. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2004. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-08082016-183730/. Acesso em: 10 out. 2024.

• APA

  Craveiro, M. V. (2004). Estudos visando à síntese assimétrica de indanos através de reações de contração de anel promovidas por tálio (III) (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-08082016-183730/

• NLM

  Craveiro MV. Estudos visando à síntese assimétrica de indanos através de reações de contração de anel promovidas por tálio (III) [Internet]. 2004 ;[citado 2024 out. 10 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-08082016-183730/

• Vancouver

  Craveiro MV. Estudos visando à síntese assimétrica de indanos através de reações de contração de anel promovidas por tálio (III) [Internet]. 2004 ;[citado 2024 out. 10 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-08082016-183730/

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