Sais de seleno Bunte: síntese One-pot de selenetos dissimétricos e disselenetos alquílicos em água/etanol (2023)
- Authors:
- Autor USP: CELANTE, GIZELE - IQ
- Unidade: IQ
- DOI: 10.11606/T.46.2023.tde-30042025-155500
- Subjects: SÍNTESE ORGÂNICA; SAIS; SELÊNIO
- Keywords: Adição de Seleno-Michael; Dialkyl diselenides; Disseleneto de dialquila; Elemental selenium; Sais de Seleno Bunte; Selênio elementar; Seleno Bunte salts; Seleno-Michael addition; Selenolate; Selenolato
- Agências de fomento:
- Language: Português
- Abstract: Organosselenetos são compostos que fazem parte de diversas biomoléculas dos seres vivos, como aminoácidos, proteínas e enzimas. Alguns exemplos são a metilselenocisteína e a metionina, que são importantes para o controle redox celular. Embora existam inúmeras aplicações biológicas, inserir selênio elementar em moléculas alquílicas polifuncionalizadas ainda é um desafio sintético. Os disselenetos alquílicos são comumente utilizados em reações de selenofuncionalizações, mas geralmente são óleos relativamente voláteis e malcheirosos. Além disso, sua preparação envolve a utilização de reagentes reativos, tais como metais e/ou organometálicos, o quais são incompatíveis com muitos grupos funcionais. Para superar esses problemas, foi desenvolvida uma nova metodologia de síntese de sais de seleno Bunte, os quais se mostraram estáveis na presença de sulfito de sódio e eficientes para a preparação de disselenetos alquílicos. Haletos de cadeia alquila contendo substituintes como álcoois, éteres e ésteres foram usados na síntese dos sais de seleno Bunte inéditos, que foram caracterizados por análises de RMN e massas de alta resolução. A partir dos sais de seleno Bunte, foram sintetizados disselenetos alquílicos com rendimentos de até 98 %. Os sais de seleno Bunte também foram convertidos em selenolatos in situ e aplicados para a síntese de alquil-selenetos dissimétricos.A síntese dos compostos dissimétricos foi realizada de forma one-pote. Selênio elementar em presença de sulfito de sódio forma o sal de seleno Bunte, o qual reage com NaBH4 formando o selenolato, espécies reativas frente aos aceptores de Michael Seleno-Michael proporcionando assim a síntese de selenetos dissimétricos inéditos com até 90 % de rendimento. Essa nova metodologia oferece uma alternativa promissora e eficiente para a síntese de organosselenetos, contribuindo para o avanço da pesquisa na área.
- Imprenta:
- Data da defesa: 14.08.2023
- Status:
- Artigo publicado em periódico de acesso aberto (Gold Open Access)
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- Versão publicada (Published version)
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-
ABNT
CELANTE, Gizele. Sais de seleno Bunte: síntese One-pot de selenetos dissimétricos e disselenetos alquílicos em água/etanol. 2023. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2023. Disponível em: https://teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-30042025-155500/. Acesso em: 08 maio 2026. -
APA
Celante, G. (2023). Sais de seleno Bunte: síntese One-pot de selenetos dissimétricos e disselenetos alquílicos em água/etanol (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de https://teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-30042025-155500/ -
NLM
Celante G. Sais de seleno Bunte: síntese One-pot de selenetos dissimétricos e disselenetos alquílicos em água/etanol [Internet]. 2023 ;[citado 2026 maio 08 ] Available from: https://teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-30042025-155500/ -
Vancouver
Celante G. Sais de seleno Bunte: síntese One-pot de selenetos dissimétricos e disselenetos alquílicos em água/etanol [Internet]. 2023 ;[citado 2026 maio 08 ] Available from: https://teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-30042025-155500/ - Controle da regiosseletividade de abertura de 2,3-epóxi-éster empregando selenolatos metálicos visando a obtenção de seleno-α-hidroxi-éster
- Sodium Selenate, potassium hydroxy-selenide, Acetylselenide and their effect on antioxidant metabolism and plant nutrition and yield in sorghum genotypes
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