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Controle da regiosseletividade de abertura de 2,3-epóxi-éster empregando selenolatos metálicos visando a obtenção de seleno-α-hidroxi-éster (2017)

  • Authors:
  • Autor USP: CELANTE, GIZELE - IQ
  • Unidade: IQ
  • Sigla do Departamento: QFL
  • Assunto: CORANTES FLUORESCENTES
  • Language: Português
  • Abstract: No presente trabalho foram realizados estudos de regiosseletividade das reações de abertura de 2,3-epoxipropanoato de etila (1) utilizando diferentes nucleófilos de selênio e algumas dessas reações foram desenvolvidas com a adição do ácido de Lewis trifluoreto de boro dietil éter (B'FIND.3'·E'tIND.2'O). A abertura desse oxirano ao utilizar os nucleófilos MeSeMgCl e MeSeLi-B'FIND.3'·E'tIND.2'O ocorreu seletivamente no Carbono C-3 formando o composto de interesse (3-metilseleno 2-hidroxipropanoato de etila), já ao utilizar MeSeLi (em ausência ácido de Lewis) a abertura procedeu-se seletivamente no carbono C-2 formando 2-metilseleno-3-hidroxipropanoato de etila. A reação com o nucleófilo (Na[PhSeB(Oet’)IND.31]) levou à mistura desses regioisômeros. O ácido de Lewis B'FIND.3'·E'tIND.2'O em presença do selenolato levou a inversão de regiosseletividade da reação de abertura do epóxido 1 e a razão estequiométrica de B'FIND.3'·E'tIND.2'O adicionada ao meio reacional correspondeu, proporcionalmente, a porcentagem de obtenção do produto de abertura em C-3 (Tabela 1). Os resultados obtidos sugeriram que B'FIND.3'·E'tIND.2'O altera a nucleofilicidade do selenolato (RMN de ‘ANTPOT.77’Se) a partir de uma interação selênio-boro. A formação da ligação Se-B pode ocorrer com ou sem a liberação de fluoreto e esse mecanismo foi investigado por meio do emprego de uma sonda fluorescente seletiva desse haleto. O mecanismo dessas reações também foram investigados por cálculos teóricos, os quais mostram-se totalmente coerentes com os resultados experimentais
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 13.04.2017
  • Acesso à fonte
    How to cite
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    • ABNT

      CELANTE, Gizele; SANTOS, Alcindo Aparecido dos. Controle da regiosseletividade de abertura de 2,3-epóxi-éster empregando selenolatos metálicos visando a obtenção de seleno-α-hidroxi-éster. 2017.Universidade de São Paulo, São Paulo, 2017. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-21062017-081349/ >.
    • APA

      Celante, G., & Santos, A. A. dos. (2017). Controle da regiosseletividade de abertura de 2,3-epóxi-éster empregando selenolatos metálicos visando a obtenção de seleno-α-hidroxi-éster. Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-21062017-081349/
    • NLM

      Celante G, Santos AA dos. Controle da regiosseletividade de abertura de 2,3-epóxi-éster empregando selenolatos metálicos visando a obtenção de seleno-α-hidroxi-éster [Internet]. 2017 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-21062017-081349/
    • Vancouver

      Celante G, Santos AA dos. Controle da regiosseletividade de abertura de 2,3-epóxi-éster empregando selenolatos metálicos visando a obtenção de seleno-α-hidroxi-éster [Internet]. 2017 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-21062017-081349/

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