Obtenção de derivados semissintéticos de artepelin C e bacarina oriundos da própolis verde e avaliação de suas atividades biológicas (2022)
- Authors:
- Autor USP: RODRIGUES, DEBORA MUNHOZ - FCFRP
- Unidade: FCFRP
- Sigla do Departamento: 602
- DOI: 10.11606/T.60.2022.tde-21062022-105657
- Subjects: PRÓPOLIS; COMPOSIÇÃO QUÍMICA; FITOQUÍMICA; ALECRIM; NEOPLASIAS; PRODUTOS NATURAIS
- Keywords: Antitumor activities; Derivados prenilados; Efeitos antitumorais; Green propolis; Prenylated derivatives; Própolis verde; Semissíntese de produtos naturais; Semisynthesis from natural products
- Agências de fomento:
- Language: Português
- Abstract: Baccharis dracunculifolia, planta nativa brasileira conhecida popularmente como "alecrim do campo", é a principal fonte botânica para a produção de própolis verde, a qual possui composição química complexa, rica em derivados prenilados do ácido-p-cumárico, como a drupanina, o artepillin C e a bacarina. Importantes atividades biológicas têm sido atribuídas a estes derivados, despertando, portanto, tanto o interesse nacional quanto internacional. Assim, com objetivo de aumentar as possibilidades no desenvolvimento de novos fármacos de origem natural, propôs-se a obtenção de derivados semissintéticos da drupanina, artepelin C e da bacarina, visando potencializar as atividades biológicas relatadas para estes compostos, com destaque para as seguintes atividades: antiproliferativa, inibidora da enzima AKR1C3, antimicrobiana e antiparasitária Os compostos fenólicos prenilados da própolis verde foram obtidos a partir de extratos hidroalcóolicos, utilizando-se cromatografia em coluna aberta (CLV) e cromatografia de contracorrente de alta velocidade (HSCCC). Posteriormente, foram obtidos derivados semissintéticos multivalentes da drupanina, artepelin C e bacarina, assim como derivados amídicos, via acoplamento com cinco aminoácidos diferentes. Foram obtidos ao todo vinte oito estruturas químicas derivadas dos produtos naturais, as quais foram purificadas e elucidadas por análises de Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C, bem como de Espectrometria de Massas (ESI-MS). Os testes antitumorais indicaram que os compostos derivados de aminoácidos (4, 14, 16, 17, 18, 24 e 26) foram considerados os derivados mais promissores com atividade antiproliferativa contra a linhagem tumoral de mama hormônio dependente MCF-7. O derivadoda drupanina 18 forneceu a melhor concentração inibitória em linhagens de carcinoma (IC50= 9,6 ± 3,2 µM) e índice de seletividade de 5,5 nos ensaios com MCF-7, indicando baixa toxicidade e alta seletividade. Além disso, as simulações de docking revelaram que o composto 18 apresentou interações de docking coerentes, bem como fortes interações dentro do sitio ativo da AKR1C3
- Imprenta:
- Publisher place: Ribeirão Preto
- Date published: 2022
- Data da defesa: 08.04.2022
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- Cor do Acesso Aberto: gold
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ABNT
RODRIGUES, Débora Munhoz. Obtenção de derivados semissintéticos de artepelin C e bacarina oriundos da própolis verde e avaliação de suas atividades biológicas. 2022. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2022. Disponível em: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-21062022-105657/. Acesso em: 04 maio 2025. -
APA
Rodrigues, D. M. (2022). Obtenção de derivados semissintéticos de artepelin C e bacarina oriundos da própolis verde e avaliação de suas atividades biológicas (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto. Recuperado de https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-21062022-105657/ -
NLM
Rodrigues DM. Obtenção de derivados semissintéticos de artepelin C e bacarina oriundos da própolis verde e avaliação de suas atividades biológicas [Internet]. 2022 ;[citado 2025 maio 04 ] Available from: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-21062022-105657/ -
Vancouver
Rodrigues DM. Obtenção de derivados semissintéticos de artepelin C e bacarina oriundos da própolis verde e avaliação de suas atividades biológicas [Internet]. 2022 ;[citado 2025 maio 04 ] Available from: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-21062022-105657/ - Baccharis dracunculifolia: formação de pasto apícola, estudo das interações com Apis mellifera e insetos galhadores na produção de própolis verde
- Role of the antioxidant properties in the gastroprotective and gastric healing activity promoted by Brazilian green propolis and the healing efficacy of Artepillin C
- Green propolis compounds (Baccharin and p-Coumaric acid) show beneficial effects in mice for melanoma induced by B16f10
- The role of Baccharis dracunculifolia and its chemical profile on green propolis production by Apis mellifera
- Baccharin and p-coumaric acid from green propolis mitigate inflammation by modulating the production of cytokines and eicosanoids
- Artepillin C reduces allergic airway inflammation by induction of monocytic myeloid-derived suppressor cells
- Synthesis, antitumor activity and in silico analyses of amino acid derivatives of artepillin C, drupanin and baccharin from green propolis
Informações sobre o DOI: 10.11606/T.60.2022.tde-21062022-105657 (Fonte: oaDOI API)
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