Síntese de 4-cloro-1-hidroxinaftaleno-2-oxazolinas a partir do ácido 1-hidroxi-2-naftóico: ciclização e halogenação <i>one-pot</i> empregando cloreto de tionila (2016)
- Authors:
- Autor USP: BARBEIRO, CRISTIANE DE SOUZA - FCF
- Unidade: FCF
- Sigla do Departamento: FBF
- Subjects: INSUMOS FARMACÊUTICOS; FLUORESCÊNCIA; LIGANTES
- Language: Português
- Abstract: No presente trabalho, foi desenvolvida uma metodologia one-pot para obtenção de produtos 4-cloro-1-hidroxinaftaleno-2-oxazolinas (Cl-HNO) 4, utilizando um excesso de SOC'lIND.2' a partir da amida 3a. Para a formação do produto de interesse 4 foi desenvolvida uma proposta mecanística para a simultânea ciclização do anel 2- oxazolina e halogenção na porção do anel naftóico através de espectrometria de massas de alta resolução, difração de raios-x e cálculos teóricos. Em seguida, a hidrólise de 4 levou ao produto 5 com nova inversão de configuração no C4. Para funcionalização do ácido 5, foram reagidos grupos aminas e álcoois, conduzindo a uma pequena biblioteca de compostos inéditos com propriedades fluorescentes (6a-e, 7a-e) com Φf 0.8%-1.6%. Testes biológicos contra cepas de fungos foram realizadas. Em uma segunda etapa do trabalho, foi realizada a aplicação do anel 2-oxazolínico como ligantes em reações de acoplamento cruzado do tipo Suzuki-Miyaura. A síntese dos ligantes foi realizada em apenas dois passos reacionais, partindo das amidas 3a-c reagidas com Deoxo-Flúo'rPOT.®' levando a três diferentes ligantes 8a-c. Os mesmos foram testados, e o ligante 8a levou aos produtos de acoplamento 9a-m com os melhores rendimentos de 59% a 95%.
- Imprenta:
- Data da defesa: 27.01.2017
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ABNT
BARBEIRO, Cristiane de Souza. Síntese de 4-cloro-1-hidroxinaftaleno-2-oxazolinas a partir do ácido 1-hidroxi-2-naftóico: ciclização e halogenação <i>one-pot</i> empregando cloreto de tionila. 2016. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2016. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-30012017-094539/. Acesso em: 19 fev. 2026. -
APA
Barbeiro, C. de S. (2016). Síntese de 4-cloro-1-hidroxinaftaleno-2-oxazolinas a partir do ácido 1-hidroxi-2-naftóico: ciclização e halogenação <i>one-pot</i> empregando cloreto de tionila (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-30012017-094539/ -
NLM
Barbeiro C de S. Síntese de 4-cloro-1-hidroxinaftaleno-2-oxazolinas a partir do ácido 1-hidroxi-2-naftóico: ciclização e halogenação <i>one-pot</i> empregando cloreto de tionila [Internet]. 2016 ;[citado 2026 fev. 19 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-30012017-094539/ -
Vancouver
Barbeiro C de S. Síntese de 4-cloro-1-hidroxinaftaleno-2-oxazolinas a partir do ácido 1-hidroxi-2-naftóico: ciclização e halogenação <i>one-pot</i> empregando cloreto de tionila [Internet]. 2016 ;[citado 2026 fev. 19 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-30012017-094539/
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