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Uma nova metodologia para a síntese de modelos de lignina a partir de reações de inserção O-H entre fenóis e 'alfa'-aril diazocetonas (2016)

  • Authors:
  • Autor USP: OLIVEIRA, GABRIELA PILLI DE - IQSC
  • Unidade: IQSC
  • Subjects: LIGNINA; BIOMASSA
  • Language: Português
  • Abstract: A biomassa lignicelulósica tem sua estrutura composta por celulose, hemicelulose e lignina. Dentre essas, a lignina tem se mostrado interessante por ser uma fonte precursora sustentável de fragmentos aromáticos antes obtidos apenas de combustíveis fósseis. Sua estrutura é composta por resíduos de fenilpropanóides p-hidroxibenzeno (H), guaiacil (G) e siringil (S) unidas por ligações C–C e C–O–C em que a ligação β–O–4 é a predominante (mais de 50%). Devido à sua complexidade estrutural e conformacional, a clivagem de suas ligações é pouco seletiva e a caracterização dos fragmentos resultantes é complexa. Uma estratégia comumente empregada para evitar esses desafios é o uso de modelos mais simples. Entretanto, poucas metodologias são reportadas na literatura para a sua síntese e a maioria delas envolve o emprego de halocetonas. O presente trabalho desenvolveu duas novas metodologias promissoras para síntese desses oligômeros, contendo ligação β–O–4 por meio da química de diazo: (a) reação de inserção O–H entre fenol e α–aril diazocetonas, e (b) compostos α–diazo β-cetoéster. Ademais, a utilização de monômeros contendo a função fenol e diazocetona no mesmo anel permitiria a síntese de cadeias de diversos tamanhos em uma única etapa. Como ponto de partida para o estudo, limitou-se à síntese de dímeros, visando entender a reação de inserção O–HOs produtos desejados foram obtidos em rendimentos de 27–51% após catálise com Cu(hfac)2. Por fim, os modelos de lignina propriamente ditos foram sintetizados após simples adição aldólica e redução em rendimentos globais de 51–78%. Os estudos envolvendo a inserção de fenol em α–diazo β-cetoéster mostraram resultados promissores, corroborando para uma nova estratégia sintética para a obtenção de modelos de lignina. Novos estudos em nosso laboratório estão sendo desenvolvidos para se obter resultados mais conclusivos
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 15.04.2016
  • Acesso à fonte
    How to cite
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    • ABNT

      OLIVEIRA, Gabriela Pilli de; BURTOLOSO, Antonio Carlos Bender. Uma nova metodologia para a síntese de modelos de lignina a partir de reações de inserção O-H entre fenóis e 'alfa'-aril diazocetonas. 2016.Universidade de São Paulo, São Carlos, 2016. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-29062016-105003/publico/GabrielaPillideOliveirarevisada.pdf >.
    • APA

      Oliveira, G. P. de, & Burtoloso, A. C. B. (2016). Uma nova metodologia para a síntese de modelos de lignina a partir de reações de inserção O-H entre fenóis e 'alfa'-aril diazocetonas. Universidade de São Paulo, São Carlos. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-29062016-105003/publico/GabrielaPillideOliveirarevisada.pdf
    • NLM

      Oliveira GP de, Burtoloso ACB. Uma nova metodologia para a síntese de modelos de lignina a partir de reações de inserção O-H entre fenóis e 'alfa'-aril diazocetonas [Internet]. 2016 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-29062016-105003/publico/GabrielaPillideOliveirarevisada.pdf
    • Vancouver

      Oliveira GP de, Burtoloso ACB. Uma nova metodologia para a síntese de modelos de lignina a partir de reações de inserção O-H entre fenóis e 'alfa'-aril diazocetonas [Internet]. 2016 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-29062016-105003/publico/GabrielaPillideOliveirarevisada.pdf

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