Uma nova metodologia para a síntese de modelos de lignina a partir de reações de inserção O-H entre fenóis e 'alfa'-aril diazocetonas (2016)
- Autores:
- Autor USP: OLIVEIRA, GABRIELA PILLI DE - IQSC
- Unidade: IQSC
- Assuntos: LIGNINA; BIOMASSA
- Idioma: Português
- Resumo: A biomassa lignicelulósica tem sua estrutura composta por celulose, hemicelulose e lignina. Dentre essas, a lignina tem se mostrado interessante por ser uma fonte precursora sustentável de fragmentos aromáticos antes obtidos apenas de combustíveis fósseis. Sua estrutura é composta por resíduos de fenilpropanóides p-hidroxibenzeno (H), guaiacil (G) e siringil (S) unidas por ligações C–C e C–O–C em que a ligação β–O–4 é a predominante (mais de 50%). Devido à sua complexidade estrutural e conformacional, a clivagem de suas ligações é pouco seletiva e a caracterização dos fragmentos resultantes é complexa. Uma estratégia comumente empregada para evitar esses desafios é o uso de modelos mais simples. Entretanto, poucas metodologias são reportadas na literatura para a sua síntese e a maioria delas envolve o emprego de halocetonas. O presente trabalho desenvolveu duas novas metodologias promissoras para síntese desses oligômeros, contendo ligação β–O–4 por meio da química de diazo: (a) reação de inserção O–H entre fenol e α–aril diazocetonas, e (b) compostos α–diazo β-cetoéster. Ademais, a utilização de monômeros contendo a função fenol e diazocetona no mesmo anel permitiria a síntese de cadeias de diversos tamanhos em uma única etapa. Como ponto de partida para o estudo, limitou-se à síntese de dímeros, visando entender a reação de inserção O–HOs produtos desejados foram obtidos em rendimentos de 27–51% após catálise com Cu(hfac)2. Por fim, os modelos de lignina propriamente ditos foram sintetizados após simples adição aldólica e redução em rendimentos globais de 51–78%. Os estudos envolvendo a inserção de fenol em α–diazo β-cetoéster mostraram resultados promissores, corroborando para uma nova estratégia sintética para a obtenção de modelos de lignina. Novos estudos em nosso laboratório estão sendo desenvolvidos para se obter resultados mais conclusivos
- Imprenta:
- Local: São Carlos
- Data de publicação: 2016
- Data da defesa: 15.04.2016
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ABNT
OLIVEIRA, Gabriela Pilli de. Uma nova metodologia para a síntese de modelos de lignina a partir de reações de inserção O-H entre fenóis e 'alfa'-aril diazocetonas. 2016. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, São Carlos, 2016. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-29062016-105003/. Acesso em: 18 abr. 2024. -
APA
Oliveira, G. P. de. (2016). Uma nova metodologia para a síntese de modelos de lignina a partir de reações de inserção O-H entre fenóis e 'alfa'-aril diazocetonas (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, São Carlos. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-29062016-105003/ -
NLM
Oliveira GP de. Uma nova metodologia para a síntese de modelos de lignina a partir de reações de inserção O-H entre fenóis e 'alfa'-aril diazocetonas [Internet]. 2016 ;[citado 2024 abr. 18 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-29062016-105003/ -
Vancouver
Oliveira GP de. Uma nova metodologia para a síntese de modelos de lignina a partir de reações de inserção O-H entre fenóis e 'alfa'-aril diazocetonas [Internet]. 2016 ;[citado 2024 abr. 18 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-29062016-105003/
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