Preparação de novos carbenoides de magnésio visando à síntese de inibidores de protease do VIH-1 (2015)
- Authors:
- Autor USP: NISHIMURA, RODOLFO HIDEKI VICENTE - FFCLRP
- Unidade: FFCLRP
- Sigla do Departamento: 593
- Subjects: VARIAÇÕES ESTRUTURAIS; COMPOSTOS ORGANOMETÁLICOS; ANTI-HIV
- Keywords: Carbenoide misto de magnésio e lítio; chemoselectivity; halogen-metal exchange; inhibitors of HIV-1 protease; inibidores de protease do VIH-1; Mixed lithium-magnesium carbenoid; quimiosseletividade; troca halogênio-metal
- Language: Português
- Abstract: Carbenoides são intermediários altamente reativos que desempenham um papel fundamental em estratégias sintéticas modernas. Essas espécies são muito semelhantes aos carbenos no estado singleto, visto que possuem um caráter ambifílico e reagem por um mecanismo concertado, levando a produtos estereoespecíficos. Estudos preliminares demonstraram a versatilidade de um carbenoide misto de magnésio e lítio (ClCH2 MgCl·LiCl) na reação com diversos aldeídos aromáticos, alifáticos e heterocíclicos. Desta maneira, o objetivo deste trabalho foi estudar a quimiosseletividade de tal reagente e investigar a aplicação deste na síntese diasterosseletiva do (2S,3S)-N-Boc-3amino-1,2-epóxi-4-fenilbutano e seu diastereoisômero de configuração (2R,3S). Para a primeira parte do trabalho, selecionamos alguns aldeídos contendo grupos funcionais, tais como, ésteres, nitrilas, cetonas, amida, entre outros. De maneira geral, o carbenoide de magnésio mostrou-se muito eficiente e quimiosseletivo, levando a 14 cloridrinas funcionalizadas em bons rendimentos isolados, contudo, quando grupos doadores de elétrons estavam presentes na posição 4 do anel, o aldeído apresentou uma diminuição de reatividade e impossibilitou a obtenção do produto desejado. Por fim, estudos preliminares visando à preparação dos epóxidos de configuração (2S,3S) e (2R,3S) foram também realizados e osresultados são discutidos de forma detalhada no texto.
- Imprenta:
- Publisher place: Ribeirão Preto
- Date published: 2015
- Data da defesa: 20.03.2015
-
ABNT
NISHIMURA, Rodolfo Hideki Vicente. Preparação de novos carbenoides de magnésio visando à síntese de inibidores de protease do VIH-1. 2015. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2015. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-13052015-154647/. Acesso em: 21 jul. 2024. -
APA
Nishimura, R. H. V. (2015). Preparação de novos carbenoides de magnésio visando à síntese de inibidores de protease do VIH-1 (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-13052015-154647/ -
NLM
Nishimura RHV. Preparação de novos carbenoides de magnésio visando à síntese de inibidores de protease do VIH-1 [Internet]. 2015 ;[citado 2024 jul. 21 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-13052015-154647/ -
Vancouver
Nishimura RHV. Preparação de novos carbenoides de magnésio visando à síntese de inibidores de protease do VIH-1 [Internet]. 2015 ;[citado 2024 jul. 21 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-13052015-154647/ - Funcionalização de compostos N-heterocíclicos visando a síntese de substâncias bioativas
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