Produção de biblioteca de compostos derivados de produtos naturais: síntese e estudo de atividades biológicas (2014)
- Authors:
- Autor USP: MELLO, RODRIGO BRITO DE - FCFRP
- Unidade: FCFRP
- Sigla do Departamento: S/D
- Subjects: PRODUTOS NATURAIS; BASES DE DADOS
- Keywords: Afidicolina; Aphidicolin; Bioisosterism; Bioisosterismo; Caffeic acid phenethyl ester; Fenetil éster do ácido cafeico; Molecular simplification; Naftoquinonas; Naftoquinones; Natural products; Produtos naturais; Simplificação molecular
- Language: Português
- Abstract: O presente trabalho trata da semissíntese de análogos de importantes compostos líderes (afidicolina, lausona, lapachol e CAPE) utilizando técnicas de química medicinal como bioisosterismo, adição de grupamento funcional e simplificação molecular. Dessa forma foi possível obter uma biblioteca de análogos racionais, visando a manipulação de parâmetros físico-químicos e estruturais, para fins de bioprospecção. Foram desenvolvidos derivados de afidicolina mais lipofílicos, por meio da acilação das hidroxilas presentes na estrutura química deste terpeno. Tentativas de formação de bioisósteros, sais e de ésteres fosfato das hidroxinaftoquinonas naturais - lapachol e lausona, foram realizadas visando avaliar a influência do pKa sobre a atividade deste tipo de moléculas, bem como aumentar hidrossolubilidade. Neste caso, foram observadas reações paralelas, como um rearranjo molecular para a formação de aminonaftoquinonas, no estudo da cicloadição de azida de sódio com grupos cianos. Ademais, foi estudado o efeito da simplificação molecular de CAPE (fenetil éster do ácido cafeico), visando entender os requisitos estruturais de atividade antitumoral desta classe de compostos. Neste trabalho, foram obtidas 14 moléculas e testadas para diferentes atividades biológicas. Derivados naftoquinoidais se mostraram ativos frente à inibição de DHODH em ensaio sobre a enzima e também em ensaio celular. Adicionalmente, análogos simplificados do CAPE apresentaram alta atividade antitumoral, com segurança, em comparação ao controle 5-fluorouracila
- Imprenta:
- Publisher place: Ribeirão Preto
- Date published: 2014
- Data da defesa: 19.09.2014
-
ABNT
MELLO, Rodrigo Brito de. Produção de biblioteca de compostos derivados de produtos naturais: síntese e estudo de atividades biológicas. 2014. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2014. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-17042015-151409/. Acesso em: 17 mar. 2026. -
APA
Mello, R. B. de. (2014). Produção de biblioteca de compostos derivados de produtos naturais: síntese e estudo de atividades biológicas (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-17042015-151409/ -
NLM
Mello RB de. Produção de biblioteca de compostos derivados de produtos naturais: síntese e estudo de atividades biológicas [Internet]. 2014 ;[citado 2026 mar. 17 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-17042015-151409/ -
Vancouver
Mello RB de. Produção de biblioteca de compostos derivados de produtos naturais: síntese e estudo de atividades biológicas [Internet]. 2014 ;[citado 2026 mar. 17 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-17042015-151409/ - Síntese e reatividade de fluoróforos do tipo BODIPY
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