Estratégias de heterociclização aplicadas a produtos naturais e sintéticos subexplorados pela química medicinal (2014)
- Authors:
- Autor USP: SILVA JúNIOR, PAULO ELIANDRO DA - FCFRP
- Unidade: FCFRP
- Sigla do Departamento: 602
- Subjects: SÍNTESE QUÍMICA; FÁRMACOS DE ORIGEM VEGETAL; PRODUTOS NATURAIS; QUÍMICA MÉDICA
- Keywords: Claisen Rearrangement; Heterociclos; Heterocycles; Naftoquinonas; Naphthoquinones; Rearranjo de Claisen
- Language: Português
- Abstract: O presente trabalho divide-se em três capítulos: Capítulo I - Nova síntese de ?-xiloidona: rearranjo de Claisen em hidroxinaftoquinonas; Capítulo II - Síntese e estudo de reatividade de promissores núcleos heteroaromáticos subexplorados pela química medicinal; Capítulo III - Análise computacional de similaridade e propriedades físico-químicas dos núcleos heterocíclicos do capítulo II. O capítulo I descreve uma nova rota para a síntese de ?-xiloidona, um produto natural relacionado ao lapachol, subexplorado pela química medicinal. Esta rota é baseada no rearranjo propargílico de Claisen, a partir da reação de lausona com 3-cloro-3- metilbutino sob catálise de CuCl2/I2.Este capítulo também descreveu a síntese de um derivado furano naftoquinoidal, o qual pode ser utilizado como precursor de ?- duniona, via rearranjo de Claisen aril-alílico. Além da realização desta metodologia substituindo o 3-cloro-3-metilbutino por cinco diferentes alcinos. Este novo processo ofereceu como vantagens principais o menor custo dos catalisadores empregados, os rendimentos melhorados e o reduzido número de etapas reacionais em relação as rotas descritas na literatura para obtenção de?-xiloidona. O Capítulo II apresenta o desenvolvimento de métodos sintéticos novos e eficazes para 3 núcleos heterocíclicos (naftiridinona, pirazolopiridinona e dihidropirrolopirazinona) pouco explorados pela química medicinal porém com potencial para descoberta de fármacos. Buscando abranger metodologias orientadaspela diversidade, neste capítulo foi realizado um estudo preliminar de reatividade destes núcleos frente diferentes abordagens, tanto frente métodos diretos de arilação quanto metodologias clássicas de modificação de anéis aromáticos. Além disso, no capítulo III foram realizados estudos de similaridade para a obtenção de padrões estruturais que possam ser aplicados em programas de descoberta de fármacos assim como o estudo de propriedades físico-químicas dos núcleos do capítulo II. Todo este trabalho permitiu desenvolver 10 moléculas inéditas na literatura, bem como novas metodologias para a síntese de compostos previamente descritos
- Imprenta:
- Publisher place: Ribeirão Preto
- Date published: 2014
- Data da defesa: 26.03.2014
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ABNT
SILVA JÚNIOR, Paulo Eliandro da. Estratégias de heterociclização aplicadas a produtos naturais e sintéticos subexplorados pela química medicinal. 2014. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2014. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-04062014-112413/. Acesso em: 15 out. 2024. -
APA
Silva Júnior, P. E. da. (2014). Estratégias de heterociclização aplicadas a produtos naturais e sintéticos subexplorados pela química medicinal (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-04062014-112413/ -
NLM
Silva Júnior PE da. Estratégias de heterociclização aplicadas a produtos naturais e sintéticos subexplorados pela química medicinal [Internet]. 2014 ;[citado 2024 out. 15 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-04062014-112413/ -
Vancouver
Silva Júnior PE da. Estratégias de heterociclização aplicadas a produtos naturais e sintéticos subexplorados pela química medicinal [Internet]. 2014 ;[citado 2024 out. 15 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-04062014-112413/
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