Tese

Potencialização das atividades biológicas através de modificações estruturais do α-Bisabolol (2013)

• Authors:
  • Novaes, Leandro da Rocha
  • Serra, Antonio Aarão (Orientador)
• Autor USP: NOVAES, LEANDRO DA ROCHA - EEL
• Unidade: EEL
• Sigla do Departamento: LOQ
• Assunto: OXIDAÇÃO
• Keywords: ?-Bisabolol; ?-Bisabolol; Acetilação; Acetylation; Cicloadição; Cycloaddition; Oxidação; Oxidation
• Language: Português
• Abstract: O (-)-@-bisabolol é um produto natural abundante na natureza, possui atividades biológicas reconhecidas, que o torna extremamente interessante para as indústrias de cosméticos e fármacos. Este trabalho tem como objetivo à preparação de novos compostos com possíveis aplicações biológicas, agregando valor ao produto natural. Durante as transformações procura-se trabalhar com metodologias ecologicamente corretas (Green Chemistry). O trabalho foi dividido em 4 (quatro) partes principais: oxidação, cicloadição, alquilação e acetilação. A oxidação alílica do (-)-@-bisabolol usando trióxido de cromo (CrO3) forneceu o Deodarone (tetraidro-2,2,6-trimetil-6-(4-metil-3-cicloexen-1-il)-4H-piran-4-ona) com 45,3% de rendimento. A cicloadição [1+2] entre diclorocarbeno e o (-)-@-bisabolol usando CETABr ou KF/Al2O3 originou o 4-(2,2-dicloro-3,3-dimetilciclopropil)-2- (7,7-dicloro-6-metilbiciclo[4.1.0]hept-3-il)-2-butanol com rendimentos de 92% e 97% respectivamente. A alquilação do álcool benzílico com o produto resultante da cicloadição gerou o 4-((2,2-bis(benzilóxi)-3,3-dimetilciclopropil)-2-(7,7- bis(benzilóxi))-6-metillbiciclo[4.1.0]heptan-3-il)butan-2-ol, o rendimento obtido foi de 92%. A epoxidação do (-)-?-bisabolol forneceu o Óxido de Bisabolol B: 1-metil- 1-[5-(4-metil-3-cicloexenil)tetraidro-2-furanil]etil álcool com rendimento de 30%. A acetilação do (-)-@-bisabolol utilizando DMAP ou ZnCl2 forneceu o 2-acetil-(S)-2- metil-2-((R)-4-metillciclohex-3-enil)hept-5-eno com rendimentosde 72,6% e 76,5% respectivamente. Os resultados obtidos foram bastante promissores e podem ser expandidos para trabalhar com outros grupos de moléculas com atividades biológicas. Todos os compostos foram caracterizados por RMN13C (apt)
• Imprenta:
  • Publisher place: Lorena
  • Date published: 2013
• Data da defesa: 05.04.2013


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How to cite

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• ABNT

  NOVAES, Leandro da Rocha. Potencialização das atividades biológicas através de modificações estruturais do α-Bisabolol. 2013. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, Lorena, 2013. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/97/97136/tde-08102013-101325/. Acesso em: 25 jan. 2026.

• APA

  Novaes, L. da R. (2013). Potencialização das atividades biológicas através de modificações estruturais do α-Bisabolol (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, Lorena. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/97/97136/tde-08102013-101325/

• NLM

  Novaes L da R. Potencialização das atividades biológicas através de modificações estruturais do α-Bisabolol [Internet]. 2013 ;[citado 2026 jan. 25 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/97/97136/tde-08102013-101325/

• Vancouver

  Novaes L da R. Potencialização das atividades biológicas através de modificações estruturais do α-Bisabolol [Internet]. 2013 ;[citado 2026 jan. 25 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/97/97136/tde-08102013-101325/

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