Estudo de aplicação de lipases e transaminases como catalisadores na síntese de compostos organoborônicos quirais (2013)
- Authors:
- Autor USP: REIS, JOEL SAVI DOS - IQ
- Unidade: IQ
- Sigla do Departamento: QFL
- Subjects: SÍNTESE ORGÂNICA; REAÇÕES QUÍMICAS; ENZIMAS; CATÁLISE; CINÉTICA
- Language: Português
- Abstract: Neste trabalho, foi avaliada a resolução cinética de ésteres carboxílicos β-borilados, catalisada por lipases, através de hidrólise e transesterificação. Foram sintentizados ésteres contendo diferentes cadeias carbônicas. A hidrólise enantiosseletiva catalisada por CAL-B forneceu o correspondente ácido carboxílico β-borilado com excesso enantiomérico moderado (e.e. 62%), enquanto os ésteres β-borilados metílico e etílico foram recuperados com excelente pureza enantiomérica (e.e.>99%). A reação de transesterificação enantiosseletiva entre ésteres carboxílicos β-borilados e álcoois, catalisada por CAL-B, demonstrou uma alta seletividade somente quando etanol e (β-pinacolilboronato)-butanoato de metila foram usados como substratos, levando a formação de (β-pinacolilboronato)-butanoato de etila enantioenriquecido (e.e.>99%). Entretanto, ésteres contendo longas cadeias carbônicas ligadas à carboxila não sofreram as reações desejadas, mesmo em temperaturas mais elevadas. Adicionalmente, foi investigada a reação de aminação redutiva assimétrica, catalisada por ω-transaminases, de cetonas pró-quirais contendo grupos borônicos (ácido, éster ou trifluoroborato de potássio). Após as sínteses de cetonas aromáticas e alifáticas, os melhores resultados para a biotransformação foram obtidos com ω-transaminases (R)-seletivas de Arthrobacter sp. e Aspergillus terreus e (S)-seletiva de Chromobacterium violaceum. Sob as condições otimizadas, foram obtidas altas conversões (94%) com perfeitas enantiosseletividades (e.e.>99%), proporcionando assim uma nova via de acesso a aminas (R) ou (S) contendo boro em condições reacionais suaves
- Imprenta:
- Data da defesa: 09.12.2013
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ABNT
REIS, Joel Savi dos. Estudo de aplicação de lipases e transaminases como catalisadores na síntese de compostos organoborônicos quirais. 2013. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2013. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-15012014-110009/. Acesso em: 19 abr. 2024. -
APA
Reis, J. S. dos. (2013). Estudo de aplicação de lipases e transaminases como catalisadores na síntese de compostos organoborônicos quirais (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-15012014-110009/ -
NLM
Reis JS dos. Estudo de aplicação de lipases e transaminases como catalisadores na síntese de compostos organoborônicos quirais [Internet]. 2013 ;[citado 2024 abr. 19 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-15012014-110009/ -
Vancouver
Reis JS dos. Estudo de aplicação de lipases e transaminases como catalisadores na síntese de compostos organoborônicos quirais [Internet]. 2013 ;[citado 2024 abr. 19 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-15012014-110009/
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