Resolução cinética enzimática de hidroxiésteres propargílicos: uma via de obtenção de moléculas bioativas (2009)
- Authors:
- Autor USP: REIS, JOEL SAVI DOS - IQ
- Unidade: IQ
- Sigla do Departamento: QFL
- Subjects: SÍNTESE ORGÂNICA; CINÉTICA QUÍMICA; ENZIMAS; CATÁLISE
- Language: Português
- Abstract: A obtenção de moléculas enantiomericamente puras ou enriquecidas tem se demonstrado um grande desafio em química orgânica sintética. Dentre as diversas metodologias investigadas para este fim, a biocatálise aparece como uma importante ferramenta sintética. Devido a grande habilidade para a diferenciação de enantiômeros, atualmente as enzimas são empregadas em reações químicas-como de resolução cinética - possibilitando a obtenção de compostos opticamente ativos. De maneira adicional, hidroxiésteres propargílicos são compostos trifuncionalizados, podendo ser transformados em diversas outras formas moleculares. Em outras palavras, são interessantes intermediários sintéticos -comumente chamados blocos de construção - de moléculas biologicamente ativas como fármacos e feromônios. No presente trabalho, desenvolveu-se uma metodologia para a obtenção de hidroxiésteres 1, 2 e 3 enantiomericamente enriquecidos via resolução cinética enzimática. Em um primeiro momento foram investigadas variáveis como temperatura, tempo, quantidade de doador de acila, solvente e enzima adequada para a reação.(Contém fórmulas ver na própria tese) Em uma segunda etapa do trabalho, foram desenvolvidas seqüências reacionais onde os hidroxiésteres originariam moléculas bioativas. No caso do hidroxiéster 2, após a iactonização, adição do grupamento adequado na porção acetilênica e redução da ligação tripla, foi possível sintetizar intermediários sintéticos avançados das moléculasbioativas goniotalamina e argentilactona. (Contém fórmulas ver na própria tese) De maneira análoga, o hidroxiéster 3 foi submetido a uma seqüência reacional; lactonização, adição do grupo alquílico na porção acetilênica e redução da ligação tripla, obtendo os feromônios buibuilactona e japonilura. (Contém fórmulas ver na própria tese) Através deste trabalho, demonstramos o comportamento de hidroxiésteres propargílicos em reações de resolução cinética enzimática e ) também demonstramos a sua utilidade como intermediários sintéticos ou blocos de construção de moléculas biologicamente ativas.
- Imprenta:
- Data da defesa: 21.09.2009
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ABNT
REIS, Joel Savi dos. Resolução cinética enzimática de hidroxiésteres propargílicos: uma via de obtenção de moléculas bioativas. 2009. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2009. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-05102009-094753/. Acesso em: 20 abr. 2024. -
APA
Reis, J. S. dos. (2009). Resolução cinética enzimática de hidroxiésteres propargílicos: uma via de obtenção de moléculas bioativas (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-05102009-094753/ -
NLM
Reis JS dos. Resolução cinética enzimática de hidroxiésteres propargílicos: uma via de obtenção de moléculas bioativas [Internet]. 2009 ;[citado 2024 abr. 20 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-05102009-094753/ -
Vancouver
Reis JS dos. Resolução cinética enzimática de hidroxiésteres propargílicos: uma via de obtenção de moléculas bioativas [Internet]. 2009 ;[citado 2024 abr. 20 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-05102009-094753/
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