Desenvolvimento de uma metodologia analítica empregando a espectrometria de massas seqüencial na identificação de íons diagnósticos e perdas neutras de antibióticos produzidos por Streptomyces (2012)
- Authors:
- Autor USP: FIGUEIRÓ, FERNANDA SALES - FFCLRP
- Unidade: FFCLRP
- Sigla do Departamento: 593
- Subjects: ESPECTROMETRIA DE MASSAS; ANTIBIÓTICOS; STREPTOMYCES
- Language: Português
- Abstract: A espectrometria de massas é uma das ferramentas analíticas mais versáteis no estudo de desreplicação em produtos naturais. A alta seletividade e sensibilidade da técnica têm possibilitado sua aplicação na identificação de compostos alvos de uma forma rápida e eficiente mesmo em matrizes complexas. Assim, o principal objetivo deste trabalho foi o desenvolvimento de um método analítico empregando a espectrometria de massas sequencial para a identificação e caracterização de tons diagnósticos e de perdas neutras intrínsecas aos antibióticos pertencentes a quatro diferentes classes químicas produzidos por Streptomyces sp. Para o presente estudo foram selecionados 17 antibióticos compreendendo a classe das tetraciclinas, macrolídeos, antraciclinas e aminoglicosídeos. Inicialmente, os antibióticos foram submetidos a estudos de dissociação induzida por colisão empregando diferentes energias de colisão. Posteriormente os antibióticos pertencentes às diferentes classes químicas de interesse foram submetidos a estudos de fragmentação sequencial (‘MS POT. n’) empregando analisador Ion-Trap. A partir desses experimentes foi possível identificar a formação do íon diagnóstico de m/z 154 e as perdas neutras de 17 Da e 35 Da para a classe das tetraciclinas. Os antibióticos pertencentes à classe dos macrolídeos apresentaram como tons diagnósticos os fragmentos de m/z 116 e 83. Além disso, foi possível evidenciar a formação do íon diagnóstico de m/z 158 acompanhado da perda neutra de 158 Da para os compostos com estrutura química análoga a Eritromicina. A classe das antraciclinas apresentou a formação do íon diagnóstico de m/z 130 e, com exceção Idarubicina, a fragmentação desta classe proporcionou ainda a formação do íon diagnóstico de m/z 321. Os aminoglicosídeos, por sua vez, apresentaram a formação do íon diagnóstico de m/z 163 somente para os compostos que apresentarama porção deoxiestreptamina em seu esqueleto base. Posteriormente, foi desenvolvido um método cromatográfico de UHPLC empregando o monitoramento de reações múltiplas (MRM) para a análise individual dos antibióticos. O método analítico desenvolvido foi aplicado com sucesso na desreplicação de uma seleção de extratos brutos produzidos por Streptomyces. Através deste screening inicial foi possível a identificação de um antibiótico pertencente à classe das tetraciclinas, posteriormente caracterizado como sendo a Oxitetraciclina. Este trabalho apresenta uma abordagem promissora no que diz respeito à metodologia de High Throughput Screening e desreplicação de produtos naturais empregando a espectrometria de massas sequencial visto que possibilita a obtenção de informações estruturais valiosas permitindo identificar e priorizar possíveis compostos alvos no estágio inicial da pesquisa utilizando pequena quantidade de amostra
- Imprenta:
- Publisher place: Ribeirão Preto
- Date published: 2012
- Data da defesa: 09.03.2012
-
ABNT
FIGUEIRÓ, Fernanda Sales. Desenvolvimento de uma metodologia analítica empregando a espectrometria de massas seqüencial na identificação de íons diagnósticos e perdas neutras de antibióticos produzidos por Streptomyces. 2012. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2012. . Acesso em: 29 dez. 2025. -
APA
Figueiró, F. S. (2012). Desenvolvimento de uma metodologia analítica empregando a espectrometria de massas seqüencial na identificação de íons diagnósticos e perdas neutras de antibióticos produzidos por Streptomyces (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto. -
NLM
Figueiró FS. Desenvolvimento de uma metodologia analítica empregando a espectrometria de massas seqüencial na identificação de íons diagnósticos e perdas neutras de antibióticos produzidos por Streptomyces. 2012 ;[citado 2025 dez. 29 ] -
Vancouver
Figueiró FS. Desenvolvimento de uma metodologia analítica empregando a espectrometria de massas seqüencial na identificação de íons diagnósticos e perdas neutras de antibióticos produzidos por Streptomyces. 2012 ;[citado 2025 dez. 29 ]
How to cite
A citação é gerada automaticamente e pode não estar totalmente de acordo com as normas
