Estudos sobre a síntese de elagitaninos (2010)
- Authors:
- Autor USP: CARVALHO, MARCELO RODRIGUES DE - FFCLRP
- Unidade: FFCLRP
- Sigla do Departamento: 593
- Subjects: SÍNTESE QUÍMICA; QUÍMICA ORGÂNICA
- Language: Português
- Abstract: Taninos são substâncias polifenólicas encontradas em uma ampla gama de vegetais superiores tanto angiospermas como giminospermas. Devido à enorme diversidade estrutural, os taninos são reunidos em diferentes subdivisões através de uma sistemática classificação baseado em suas propriedades estruturais e químicas. Portanto os taninos são subclassificados como galotaninos, elagitaninos, taninos complexos e taninos condensados. Os elagitaninos são taninos hidrolisáveis, derivados do metabolismo do ácido gálico no qual as unidades quirais hexahidroxdifenoila (HHDP) e/ou nonahidroxitrifenoila (NHTP) se encontram unidos a um núcleo de glicose através de uma ligação éster. Diversos trabalhos de atividade biológica inerentes aos elagitaninos são reportados ao longo dos anos. Dentre tais atividades podemos destacar: antiHIV, antitumoral, antiviral e antioxidante. Neste presente trabalho, nós apresentamos nossos estudos para elaboração de uma rota viável para o elagitanino vescalina, uma molécula com considerável atividade anti-tumoral que é encontrados nos troncos de madeiras nobres como castanheira e carvalho. Também é encontrado em vinhos como um produto de hidrólise de outros elagitaninos. A proposta sintética inicia-se com um esquema de proteção de núcleo glicosídico. O esquema de proteção nos forneceu a molécula de glicose convenientemente protegica, fenil 4,6-‘ômicron’-benzilideno-1-tio-‘beta’-D-glicopiranosídeo (composto 5). Partindo da D-glicose foi realizada a formação do doador glicosídico (composto 1) o qual foi submetido a uma reação com tiofenol formando a unidade tioglicosídica (composto 2). A reação de proteção das hidroxilas 4 e 6 do anel piranosídico foi realizada com sucesso fornecendo o composto 5. Em uma segunda etapa do trabalho foi realizado a proteção da molécula de metil gaiato que será posteriormente inserido no núcleo glicosídicoatravés de uma ligação éster. A proteção foi realizada com sucesso, num total de 5 etapas. Foram empregados os reagente ‘(Ph) IND. 2’CC‘I IND. 2’ e TBDMSi para a proteção da hidroxilas fenólicas. Ao final da etapa de proteção foi obtido o com posto 9 (ácido 3-tertibutildimetilsiloxi 4, 5-difenilmetilenodioxibenzóico ). Devido a incompatibilidade de tioglicosídeos na síntese de elagitaninos, diversas tentativas foram conduzidas afim de solucionar os problemas decorrentes da síntese. Doadores glicosídicos alternativos foram testados como 1-‘ômicron’-ortonitrobenzil ‘alfa’-D-glicopiranosideo e (2-trimetil sililetil)-‘beta’-D-glicopiranosideo
- Imprenta:
- Publisher place: Ribeirão Preto
- Date published: 2010
- Data da defesa: 22.09.2010
-
ABNT
CARVALHO, Marcelo Rodrigues de. Estudos sobre a síntese de elagitaninos. 2010. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2010. . Acesso em: 28 dez. 2025. -
APA
Carvalho, M. R. de. (2010). Estudos sobre a síntese de elagitaninos (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto. -
NLM
Carvalho MR de. Estudos sobre a síntese de elagitaninos. 2010 ;[citado 2025 dez. 28 ] -
Vancouver
Carvalho MR de. Estudos sobre a síntese de elagitaninos. 2010 ;[citado 2025 dez. 28 ] - 1,2,3-Triazole-based analogue of benznidazole displays remarkable activity against Trypanosoma cruzi
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