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Estudo sobre a síntese de furanoeliangolidos pela Reação de Diels-Alder (2010)

  • Authors:
  • Autor USP: BARBOSA, JADER DA SILVA - FFCLRP
  • Unidade: FFCLRP
  • Sigla do Departamento: 593
  • Subjects: SÍNTESE ORGÂNICA; QUÍMICA ORGÂNICA
  • Language: Português
  • Abstract: Nosso grupo de pesquisa já vem a alguns anos estudando métodos para a síntese do núcleo estrutural dos furanoeliangolidos, mais especificamente do goiazensolido. A estrutura básica deste composto corresponde a um sistema 7-oxabiciclo [6.2.1] undecano, e ele possui atividades biológicas como esquistossomicida, citotóxica e antiinflamatória. Em nosso trabalho utilizamos como etapa chave a reação de Diels-Alder, que é geralmente eficiente e rápida para formação de sistemas policíclicos. Na ultima etapa da proposta sintética, propomos a clivagem da ligação interna do sistema policíclico para obtenção do macrociclo desejado e também temos como objetivo a manutenção da funcionalização do macrociclo nas posições 2 e 3. Iniciamos nosso trabalho com uma reação de Diels-Alder reagindo o acetilenodicarboxilato de dimetila (25) com o metil furano (24), obtendo o composto 34 com 98% de rendimento. Após a obtenção do composto 34 fizemos uma redução seletiva da dupla conjugada com a carbonila para posterior preparação do composto 37 com as posições 2 e 3 convenientemente funcionalizadas. Em seguida foram efetuadas algumas reações clássicas para formação do dieno 40, o qual foi submetido a uma reação de Diels-Alder para formação do composto 41. O produto desejado 42 foi então obtido após a ozonólise do composto 41 com um rendimento global de 4,4 %
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 13.01.2010
  • Acesso à fonte
    How to cite
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    • ABNT

      BARBOSA, Jader da Silva; CONSTANTINO, Mauricio Gomes. Estudo sobre a síntese de furanoeliangolidos pela Reação de Diels-Alder. 2010.Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2010. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-08062010-185911/?&lang=pt-br >.
    • APA

      Barbosa, J. da S., & Constantino, M. G. (2010). Estudo sobre a síntese de furanoeliangolidos pela Reação de Diels-Alder. Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-08062010-185911/?&lang=pt-br
    • NLM

      Barbosa J da S, Constantino MG. Estudo sobre a síntese de furanoeliangolidos pela Reação de Diels-Alder [Internet]. 2010 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-08062010-185911/?&lang=pt-br
    • Vancouver

      Barbosa J da S, Constantino MG. Estudo sobre a síntese de furanoeliangolidos pela Reação de Diels-Alder [Internet]. 2010 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-08062010-185911/?&lang=pt-br

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