Estudo sobre a síntese de furanoeliangolidos pela Reação de Diels-Alder (2010)
- Authors:
- Autor USP: BARBOSA, JADER DA SILVA - FFCLRP
- Unidade: FFCLRP
- Sigla do Departamento: 593
- Subjects: SÍNTESE ORGÂNICA; QUÍMICA ORGÂNICA
- Language: Português
- Abstract: Nosso grupo de pesquisa já vem a alguns anos estudando métodos para a síntese do núcleo estrutural dos furanoeliangolidos, mais especificamente do goiazensolido. A estrutura básica deste composto corresponde a um sistema 7-oxabiciclo [6.2.1] undecano, e ele possui atividades biológicas como esquistossomicida, citotóxica e antiinflamatória. Em nosso trabalho utilizamos como etapa chave a reação de Diels-Alder, que é geralmente eficiente e rápida para formação de sistemas policíclicos. Na ultima etapa da proposta sintética, propomos a clivagem da ligação interna do sistema policíclico para obtenção do macrociclo desejado e também temos como objetivo a manutenção da funcionalização do macrociclo nas posições 2 e 3. Iniciamos nosso trabalho com uma reação de Diels-Alder reagindo o acetilenodicarboxilato de dimetila (25) com o metil furano (24), obtendo o composto 34 com 98% de rendimento. Após a obtenção do composto 34 fizemos uma redução seletiva da dupla conjugada com a carbonila para posterior preparação do composto 37 com as posições 2 e 3 convenientemente funcionalizadas. Em seguida foram efetuadas algumas reações clássicas para formação do dieno 40, o qual foi submetido a uma reação de Diels-Alder para formação do composto 41. O produto desejado 42 foi então obtido após a ozonólise do composto 41 com um rendimento global de 4,4 %
- Imprenta:
- Publisher place: Ribeirão Preto
- Date published: 2010
- Data da defesa: 13.01.2010
-
ABNT
BARBOSA, Jader da Silva. Estudo sobre a síntese de furanoeliangolidos pela Reação de Diels-Alder. 2010. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2010. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-08062010-185911/. Acesso em: 16 abr. 2024. -
APA
Barbosa, J. da S. (2010). Estudo sobre a síntese de furanoeliangolidos pela Reação de Diels-Alder (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-08062010-185911/ -
NLM
Barbosa J da S. Estudo sobre a síntese de furanoeliangolidos pela Reação de Diels-Alder [Internet]. 2010 ;[citado 2024 abr. 16 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-08062010-185911/ -
Vancouver
Barbosa J da S. Estudo sobre a síntese de furanoeliangolidos pela Reação de Diels-Alder [Internet]. 2010 ;[citado 2024 abr. 16 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-08062010-185911/
How to cite
A citação é gerada automaticamente e pode não estar totalmente de acordo com as normas
