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Estudos sobre o uso de NbCl5 como catalisador em reações de Friedel-Crafts (2014)

  • Authors:
  • Autor USP: BARBOSA, JADER DA SILVA - FFCLRP
  • Unidade: FFCLRP
  • Sigla do Departamento: 593
  • Subjects: COMPOSTOS ORGÂNICOS (SÍNTESE QUÍMICA); SÍNTESE ORGÂNICA; QUÍMICA ORGÂNICA
  • Language: Português
  • Abstract: Inicialmente o projeto principal era síntese de furanoeliangolidos 87 pela reação de Diels-Alder dando continuidade ao trabalho de mestrado onde foi sintetizado o núcleo estrutural 66, mas durante o desenvolvimento do projeto algumas dificuldades foram encontradas, tornando o projeto inviável (esquema 1) e por esse motivo iniciamos o trabalho de acilação de Friedel-Crafts catalisado por Nb“Cl IND. 5”. Neste projeto estudamos o uso do Nb“Cl IND. 5” como ácido de Lewis em reações do tipo Friedel-Crafts para obtenção de indanonas e quinonas em uma única etapa (esquema 2). Já que o pentacloreto de nióbio é um poderoso agente ativante e também altamente oxofílico, promovendo assim duas reações de Friedel-Crafts inter e intramolecular. Durante o desenvolvimento do projeto realizamos testes com objetivo de encontrar as condições ideais variando a temperatura (Refluxo, 25°C e 0°C), concentração do Nb“Cl IND. 5” (2,0, 1,0 e 0,5 mmol) e o tempo reacional. As reações de Friedel-Crafts foram realizadas entre sistemas aromáticos e ácidos carboxílicos variando suas concentrações. Inicialmente observamos a formação de produtos alquilados que interferiam no rendimento da reação, mas modificações na adição dos reagentes no meio reacional forneceram somente as indanonas desejadas (esquema 2). Nas reações de Friedel-Crafts catalisadas com Nb“Cl IND. 5” foi possível obter as indanonas de forma rápida e em condições brandas com bons rendimentos. Diferente das reações encontradas na literatura que são feitas em condições extremas com altas temperaturas, ácidos concentrados e tempo reacional elevado. No desenvolvimento do trabalho não observamos a formação das quinonas mesmo variando a condição reacional. Este resultado está ligado à baixa reatividade do anel após a primeira acilação de Friedel-Crafts, onde a carbonila diminui a reatividade dificultando assima ciclização para formação das quinonas (esquema 3). Durante o desenvolvimento do trabalho de síntese das estruturas do tipo quinona observamos que a reação do aromático com anidrido levou a formação de lactonas (esquema 4), este foi um ótimo resultado considerando a importância da atividade biológica das lactonas e a síntese destas estruturas em uma única etapa. Inicialmente obtivemos étimos resultados quando usamos o anisol, mas no desenvolvimento do projeto quando diminuímos a reatividade dos aromáticos usando tolueno e benzeno os rendimentos caíram drasticamente de 95% com um grupo reativo para 10% com tolueno. Este projeto é promissor e novos testes terão que ser feitos para encontrar a condição para cada substrato
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 25.04.2014

  • How to cite
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    • ABNT

      BARBOSA, Jader da Silva; CONSTANTINO, Mauricio Gomes. Estudos sobre o uso de NbCl5 como catalisador em reações de Friedel-Crafts. 2014.Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2014.
    • APA

      Barbosa, J. da S., & Constantino, M. G. (2014). Estudos sobre o uso de NbCl5 como catalisador em reações de Friedel-Crafts. Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto.
    • NLM

      Barbosa J da S, Constantino MG. Estudos sobre o uso de NbCl5 como catalisador em reações de Friedel-Crafts. 2014 ;
    • Vancouver

      Barbosa J da S, Constantino MG. Estudos sobre o uso de NbCl5 como catalisador em reações de Friedel-Crafts. 2014 ;

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