Tese

Estudos de diastereosseletividade facial em reações de Diels-Alder de sulfinil benzoquinonas e em adições nucleofílicas a sulfinil cicloexanonas sulfaniladas (2008)

• Authors:
  • Cardoso Filho, José Eduardo Pandini
  • Di Vitta, Cláudio (Orientador)
• Autor USP: CARDOSO FILHO, JOSÉ EDUARDO PANDINI - IQ
• Unidade: IQ
• Sigla do Departamento: QFL
• Subjects: COMPOSTOS DE ENXOFRE; SÍNTESE ORGÂNICA; REAÇÕES ORGÂNICAS
• Language: Português
• Abstract: Calcando-se na bem conhecida capacidade que os sulfóxidos apresentam em induzir a quiralidade em uma vasta gama de reações, foram preparadas as (MAIS ou MENOS)-2-p- tolilsulfinil-3,6-dimetil- e a (S)-2-p-tolilsulfinil-3-metil-1,4-benzoquinonas e estudadas as suas reações de Diels-Alder com alguns 1,3-dienos. Bons resultados de quimio- e regiosseletividade foram obtidos no caso da primeira quinona com o trans-piperileno e com o 1-vinil-cicloexeno, mas a eliminação espontânea de ácido sulfênico gerou produtos que não puderam ser utilizados posteriormente. O grupo sulfinila, no caso da segunda quinona preparada, não de mostrou capaz de induzir diastereosseletividade facial nas reações com ciclopenta- e cicloexadieno. Também foram estudados os modos de adição do enolato de lítio do acetato de etila às carbonilas das 2-metilsulfinil-2-sulfanil-cicloexanonas. Pelo emprego de espectroscopia de absorção no I. V., ficou evidenciado que a 2-metilsulfinil-2- metilsulfanil-cicloexanona existe como mistura de confôrmeros, sendo o mais abundante aquele para o qual se atribuiu, baseado em cálculos teóricos, que o grupo SOC'H POT.3' esteja preferencialmente na posição equatorial e o grupo SC'H POT.3', na posição axial. Assim sendo, os excessos enantioméricos observados puderam ser explicados pela proposição de que o ataque do enolato ocorreu de modo axial sobre as carbonilas dos confôrmeros existentes em solução
• Imprenta:
  • Publisher place: São Paulo
  • Date published: 2008
• Data da defesa: 05.12.2008


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How to cite

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• ABNT

  CARDOSO FILHO, José Eduardo Pandini. Estudos de diastereosseletividade facial em reações de Diels-Alder de sulfinil benzoquinonas e em adições nucleofílicas a sulfinil cicloexanonas sulfaniladas. 2008. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2008. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-19122008-114737/. Acesso em: 10 jan. 2026.

• APA

  Cardoso Filho, J. E. P. (2008). Estudos de diastereosseletividade facial em reações de Diels-Alder de sulfinil benzoquinonas e em adições nucleofílicas a sulfinil cicloexanonas sulfaniladas (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-19122008-114737/

• NLM

  Cardoso Filho JEP. Estudos de diastereosseletividade facial em reações de Diels-Alder de sulfinil benzoquinonas e em adições nucleofílicas a sulfinil cicloexanonas sulfaniladas [Internet]. 2008 ;[citado 2026 jan. 10 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-19122008-114737/

• Vancouver

  Cardoso Filho JEP. Estudos de diastereosseletividade facial em reações de Diels-Alder de sulfinil benzoquinonas e em adições nucleofílicas a sulfinil cicloexanonas sulfaniladas [Internet]. 2008 ;[citado 2026 jan. 10 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-19122008-114737/

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