Tese

Síntese e estudo de diastereosseletividade facial, em reações de Diels-Alder, metil metilbenzoquinonas sulfiniladas visada a obtenção de precursores de produtos naturais terpênicos (2003)

• Authors:
  • Cardoso Filho, José Eduardo Pandini
  • Di Vitta, Cláudio (Orientador)
• Autor USP: CARDOSO FILHO, JOSE EDUARDO PANDINI - IQ
• Unidade: IQ
• Sigla do Departamento: QFL
• Subjects: SÍNTESE ORGÂNICA; COMPOSTOS DE ENXOFRE; PRODUTOS NATURAIS
• Language: Português
• Abstract: Nosso objetivo principal e aproveitar a bem conhecida diastereosseletividade 'PI'-facial das (SS)-2-tolilsulfinil-l,4-benzoquinonas, em reações de Diels-Alder, para obter, via metátese olefínica fototérmica, precursores enantiopuros do capneleno e da icarugamicina. Devido a formação de uma inseparável mistura de produtos na reação da (SS)-2-tolilsulfinil-l,4-benzoquinona com l-metilciclopentadieno comercial, esta rota se tomou inviável para obtenção do capneleno. Visando-se a síntese do precursor da icarugamicina, foram preparadas as 5 e 6-metil-2-tolilsulfinil-l,4-benzoquinonas mas, apesar dos bons resultados de seletividade 'PI'-facial que estas apresentaram com o 1,3-cicloexadieno, a eliminação espontânea de ácido sulfenico nos adutos de Diels-Alder formados impediu o uso destes últimos. Numa tentativa de sobrepujar este inconveniente, uma nova quinona clorada foi preparada mas esta se mostrou um oxidante frente ao 1,3-cicloexadieno
• Imprenta:
  • Publisher place: São Paulo
  • Date published: 2003
• Data da defesa: 19.09.2003


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How to cite

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• ABNT

  CARDOSO FILHO, José Eduardo Pandini. Síntese e estudo de diastereosseletividade facial, em reações de Diels-Alder, metil metilbenzoquinonas sulfiniladas visada a obtenção de precursores de produtos naturais terpênicos. 2003. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2003. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-10082009-134423/. Acesso em: 10 jan. 2026.

• APA

  Cardoso Filho, J. E. P. (2003). Síntese e estudo de diastereosseletividade facial, em reações de Diels-Alder, metil metilbenzoquinonas sulfiniladas visada a obtenção de precursores de produtos naturais terpênicos (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-10082009-134423/

• NLM

  Cardoso Filho JEP. Síntese e estudo de diastereosseletividade facial, em reações de Diels-Alder, metil metilbenzoquinonas sulfiniladas visada a obtenção de precursores de produtos naturais terpênicos [Internet]. 2003 ;[citado 2026 jan. 10 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-10082009-134423/

• Vancouver

  Cardoso Filho JEP. Síntese e estudo de diastereosseletividade facial, em reações de Diels-Alder, metil metilbenzoquinonas sulfiniladas visada a obtenção de precursores de produtos naturais terpênicos [Internet]. 2003 ;[citado 2026 jan. 10 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-10082009-134423/

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