Síntese e caracterização de compostos de inclusão entre complexos metálicos de flavonóides e ß-ciclodextrinas (2008)
- Authors:
- Autor USP: DIAS, KARINA - FFCLRP
- Unidade: FFCLRP
- Sigla do Departamento: 593
- Subjects: QUÍMICA INORGÂNICA; FLAVONÓIDES; ANTIOXIDANTES
- Language: Português
- Abstract: Flavonóides são compostos polifenólicos de ocorrência em plantas, frutas, vegetais, chás verdes, pretos, vinhos tintos, etc. Eles apresentam inúmeros valores medicinas e industriais. A quercetina e a catequina pertencem à classe desses compostos fenólicos, e têm-se demonstrado como potenciais agentes "antioxidantes", "removedoras" de radicais livres, assim como propriedades de quelar íons metálicos, como o Fe (II) e o Cu (II), que catalisam alguns processos químicos permitindo a produção de radicais livres. Contudo o uso dos flavonóides no campo farmacêutico é limitado devido à baixa solubilidade desses compostos em meio aquoso. Complexos moleculares formados por meio de inclusão, envolvendo principalmente as (3-ciclodextrinas, têm sido utilizados com bastante sucesso na estabilização e na solubilização de vários compostos nas indústrias farmacêutica e alimentícia, ente outras. A necessidade mínima para formação desses compostos de inclusão é que a molécula hóspede deve se adequar inteiramente, ou ao menos parcialmente, dentro da cavidade da molécula hospedeira. Portanto as (3-ciclodextrinas podem ser usadas também para aumentar a capacidade antioxidante desses compostos naturais que apresentam tal atividade, desempenhando dessa maneira uma função antioxidante secundária. Neste trabalho descrevemos as sínteses, caracterizações e atividades antioxidantes dos compostos de inclusão [AI IND. 2(quercetina)(H IND. 2O) IND. 8]CI IND. 4-betaCD, [Cu IND.2(quercetina)(H IND. 2O) IND. 4]Cl IND. 2-betaCD, [AI(catequina)(H IND. 2O) IND. 5]Cl IND. 2-betaCD, [Cu(catequina)(H IND. 2O) IND. 2]CI-betaCD. A partir dos resultados obtidos por análise elementar, análises térmicas (TG, DTA e DSC), RMN H ANTIPOT. 1 e C ANTIPOT. 13, espectroscopia de Dicroísmo Circular, espectroscopia de absorção na região do IV e UV- visível, análises eletroquímicas (VC, DPV, Cronoamperometria) pudemos sugerir o fenômeno de inclusão para cada complexo de flavonóide. Ainda com base na caracterização dos complexos de flavonóides sugerimos a coordenação do íon metálico AI (III) ao flavonóide catequina na posição 7-OH deste último. Os valores das atividades antioxidantes dos compostos de inclusão foram avaliados utilizando o método de inibição da atividade da enzima Xantina Oxidase (XO). Nós sugerimos que o composto de inclusão formado entre o flavonóide quercetina e a betaCD foi mais efetivo quanto à inibição da enzima XO comparado com a catequina-betaCD, porém os compostos de inclusão da [AI IND. 2(quercetina)(H IND. 2O) IND. 8]CI IND. 4-betaCD, [Cu IND. 2(quercetina)(H IND. 2O) IND. 4]Cl IND. 2-betaCD foram inativos quanto a inibição da enzima XO e os compostos de inclusão envolvendo os complexos metálicos de catequina apresentaram atividade de inibição [AI(catequina)(H IND. 2O) IND. 5]Cl IND. 2-betaCD [Cu(catequina)(H IND. 2O) IND.2]CI-betaCD. Propomos para este fato duas possibilidades: 1º- impedimento estéreo-químico do flavonóide quercetina devido a presença de dois sítios de coordenação com os íons AI (III) e Cu (II). 2°- a coordenação na posição 7-OH do flavonóide catequina com o íon metálico AI (III) pode deixar livres as posições 3'-OH e 4'-OH para atividade biológica
- Imprenta:
- Publisher place: Ribeirão Preto
- Date published: 2008
- Data da defesa: 01.07.2008
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ABNT
DIAS, Karina. Síntese e caracterização de compostos de inclusão entre complexos metálicos de flavonóides e ß-ciclodextrinas. 2008. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2008. . Acesso em: 08 out. 2024. -
APA
Dias, K. (2008). Síntese e caracterização de compostos de inclusão entre complexos metálicos de flavonóides e ß-ciclodextrinas (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto. -
NLM
Dias K. Síntese e caracterização de compostos de inclusão entre complexos metálicos de flavonóides e ß-ciclodextrinas. 2008 ;[citado 2024 out. 08 ] -
Vancouver
Dias K. Síntese e caracterização de compostos de inclusão entre complexos metálicos de flavonóides e ß-ciclodextrinas. 2008 ;[citado 2024 out. 08 ]
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