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Síntese e caracterização de compostos de inclusão entre complexos metálicos de flavonóides e ß-ciclodextrinas (2008)

  • Autores:
  • Autor USP: DIAS, KARINA - FFCLRP
  • Unidade: FFCLRP
  • Sigla do Departamento: 593
  • Assuntos: QUÍMICA INORGÂNICA; FLAVONÓIDES; ANTIOXIDANTES
  • Idioma: Português
  • Resumo: Flavonóides são compostos polifenólicos de ocorrência em plantas, frutas, vegetais, chás verdes, pretos, vinhos tintos, etc. Eles apresentam inúmeros valores medicinas e industriais. A quercetina e a catequina pertencem à classe desses compostos fenólicos, e têm-se demonstrado como potenciais agentes "antioxidantes", "removedoras" de radicais livres, assim como propriedades de quelar íons metálicos, como o Fe (II) e o Cu (II), que catalisam alguns processos químicos permitindo a produção de radicais livres. Contudo o uso dos flavonóides no campo farmacêutico é limitado devido à baixa solubilidade desses compostos em meio aquoso. Complexos moleculares formados por meio de inclusão, envolvendo principalmente as (3-ciclodextrinas, têm sido utilizados com bastante sucesso na estabilização e na solubilização de vários compostos nas indústrias farmacêutica e alimentícia, ente outras. A necessidade mínima para formação desses compostos de inclusão é que a molécula hóspede deve se adequar inteiramente, ou ao menos parcialmente, dentro da cavidade da molécula hospedeira. Portanto as (3-ciclodextrinas podem ser usadas também para aumentar a capacidade antioxidante desses compostos naturais que apresentam tal atividade, desempenhando dessa maneira uma função antioxidante secundária. Neste trabalho descrevemos as sínteses, caracterizações e atividades antioxidantes dos compostos de inclusão [‘AI IND. 2’(quercetina)’(‘H IND. 2’O) IND. 8’]’CI IND. 4’-‘‘beta’’CD, [‘Cu IND.2’(quercetina)’(‘H IND. 2’O) IND. 4’]’Cl IND. 2’-‘‘beta’’CD, [AI(catequina)’(‘H IND. 2’O) IND. 5’]’Cl IND. 2’-‘‘beta’’CD, [Cu(catequina)’(‘H IND. 2’O) IND. 2’]CI-‘‘beta’’CD. A partir dos resultados obtidos por análise elementar, análises térmicas (TG, DTA e DSC), RMN ‘H ANTIPOT. 1’ e ‘C ANTIPOT. 13’, espectroscopia de Dicroísmo Circular, espectroscopia de absorção na região do IV e UV- visível, análises eletroquímicas (VC, DPV, Cronoamperometria) pudemos sugerir o fenômeno de inclusão para cada complexo de flavonóide. Ainda com base na caracterização dos complexos de flavonóides sugerimos a coordenação do íon metálico AI (III) ao flavonóide catequina na posição 7-OH deste último. Os valores das atividades antioxidantes dos compostos de inclusão foram avaliados utilizando o método de inibição da atividade da enzima Xantina Oxidase (XO). Nós sugerimos que o composto de inclusão formado entre o flavonóide quercetina e a ‘‘beta’’CD foi mais efetivo quanto à inibição da enzima XO comparado com a catequina-’’beta’’CD, porém os compostos de inclusão da [‘AI IND. 2’(quercetina)’(‘H IND. 2’O) IND. 8’]’CI IND. 4’-’’beta’’CD, [‘Cu IND. 2’(quercetina)’(‘H IND. 2’O) IND. 4’]’Cl IND. 2’-’’beta’’CD foram inativos quanto a inibição da enzima XO e os compostos de inclusão envolvendo os complexos metálicos de catequina apresentaram atividade de inibição [AI(catequina)’(‘H IND. 2’O) IND. 5’]’Cl IND. 2’-’’beta’’CD [Cu(catequina)’(‘H IND. 2’O) IND.2’]CI-’’beta’’CD. Propomos para este fato duas possibilidades: 1º- impedimento estéreo-químico do flavonóide quercetina devido a presença de dois sítios de coordenação com os íons AI (III) e Cu (II). 2°- a coordenação na posição 7-OH do flavonóide catequina com o íon metálico AI (III) pode deixar livres as posições 3'-OH e 4'-OH para atividade biológica
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 01.07.2008

  • Como citar
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    • ABNT

      DIAS, Karina. Síntese e caracterização de compostos de inclusão entre complexos metálicos de flavonóides e ß-ciclodextrinas. 2008. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2008. . Acesso em: 19 abr. 2024.
    • APA

      Dias, K. (2008). Síntese e caracterização de compostos de inclusão entre complexos metálicos de flavonóides e ß-ciclodextrinas (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto.
    • NLM

      Dias K. Síntese e caracterização de compostos de inclusão entre complexos metálicos de flavonóides e ß-ciclodextrinas. 2008 ;[citado 2024 abr. 19 ]
    • Vancouver

      Dias K. Síntese e caracterização de compostos de inclusão entre complexos metálicos de flavonóides e ß-ciclodextrinas. 2008 ;[citado 2024 abr. 19 ]

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