Aplicaçães sintéticas de ´BETA`-enamino ésteres (2002)
- Authors:
- Autor USP: PEREIRA, FERNANDO LUIZ CARDOSO - IQ
- Unidade: IQ
- Sigla do Departamento: QFL
- Subjects: COMPOSTOS CÍCLICOS (APLICAÇÕES); SÍNTESE ORGÂNICA; REAÇÕES ORGÂNICAS
- Language: Português
- Abstract: Uma série de 'BETA'-enamino ésteres foi submetida a reações de iodociclização ou lactonização mediada por iodo, fornecendo como produtos iodo-´BETA´-enamino ésteres cíclicos ou ´BETA´-enamino lactonas, respectivamente. Os iodo-´BETA´-enamino ésteres cíclicos obtidos foram submetidos a reações de desidroiodação, fornecendo os correspondentes produtos de eliminação de HI a partir de iodociclos de cinco membros, e ciclopentanos trissubstituídos, a partir de anéis de seis membros. Esta última reação ocorreu por substituição nucleofílica intramolecular, em vez da esperada reação de desidroiodação. O efeito do N-substituinte, nestas reações, foi estudado para uma série de N-alquil e N-aril derivados, fornecendo dados que possibilitaram uma melhor compreensão dos mecanismos envolvidos. As ´BETA´-enamino lactonas foram obtidas em baixos rendimentos, devido à formação de subprodutos decorrentes da poliiodação do substrato, e mostraram-se resistentes à redução da dupla ligação carbono-carbono por uma série de métodos testados. Um estudo de análise conformacional dos compostos bicíclicos nitrogenados também foi efetuado, através de dados espectroscópicos de´ RMN- ANTPOT.1H'e ´RMN- ANTPOT.13C', com o auxílio de cálculos de mecânica molecular e semi-empíricos. Concluiu-se que em função do N-substituinte os biciclos adotam diferentes conformações preferenciais, o que altera significativamente seus perfis espectroscópicos.
- Imprenta:
- Data da defesa: 05.07.2002
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ABNT
PEREIRA, Fernando Luiz Cardoso. Aplicaçães sintéticas de ´BETA`-enamino ésteres. 2002. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2002. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-19112015-162222/. Acesso em: 24 abr. 2024. -
APA
Pereira, F. L. C. (2002). Aplicaçães sintéticas de ´BETA`-enamino ésteres (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-19112015-162222/ -
NLM
Pereira FLC. Aplicaçães sintéticas de ´BETA`-enamino ésteres [Internet]. 2002 ;[citado 2024 abr. 24 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-19112015-162222/ -
Vancouver
Pereira FLC. Aplicaçães sintéticas de ´BETA`-enamino ésteres [Internet]. 2002 ;[citado 2024 abr. 24 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-19112015-162222/
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