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Estudos sobre iodociclizaçao e desidroiodaçao de ´BETA´-enaminoesteres (1997)

  • Authors:
  • Autor USP: PEREIRA, FERNANDO LUIZ CARDOSO - IQ
  • Unidade: IQ
  • Sigla do Departamento: QFL
  • Subjects: COMPOSTOS DE NITROGÊNIO; COMPOSTOS DE OXIGÊNIO; FÍSICO-QUÍMICA ORGÂNICA; REAÇÕES QUÍMICAS
  • Language: Português
  • Abstract: Os iodo-´BETA´-enaminoesteres ciclicos 13, 14, 15 e 16 (heterociclosnitrogenados de 5 membros) foram preparados pela iodociclizaçao do salquenil-o-enamino esteres 7, 8, 9 e 10, respectivamente, com modificaçoes na metodologia. Os tempos de reaçao foram diminuidos e o metodo de purificaçao foi modificado. Visando à extensao da metodologia para a obtençao de heterociclos nitrogenados de 6 membros, foi testada a iodociclizaçao dosalquenil-o-enamino esteres 11 e 12. O composto 11 forneceu o produto esperado 17 em ´51 POR CENTO´ de rendimento enquanto que o composto 12 nao sofreu ciclizaçao nestas condiçoes, porem ao modifica-las foi obtido composto 18', via lactonizaçao. As reaçoes de desidroalogenaçao dos compostos 13, 14, 15 e 16 levaram aos produtos esperados 19, 20, 21 e 22, com rendimentos de 93,99, 75 e ´93 POR CENTO´, respectivamente. O composto 17 nao gerou nenhum produto nestas condiçoes, mas ao modifica-las obteve-se o composto 23', resultante de substituiçao nucleofilica interna, com ´79 POR CENTO´ de rendimento. Nestas condiçoes, os compostos 15 e 16 sofreram eliminaçao de HI gerando os compostos 21' e 22', respectivamente
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 17.12.1997
  • Acesso à fonte
    How to cite
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    • ABNT

      PEREIRA, Fernando Luiz Cardoso; FERRAZ, Helena Maria Carvalho. Estudos sobre iodociclizaçao e desidroiodaçao de ´BETA´-enaminoesteres. 1997.Universidade de São Paulo, São Paulo, 1997. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-18112015-145656/pt-br.php >.
    • APA

      Pereira, F. L. C., & Ferraz, H. M. C. (1997). Estudos sobre iodociclizaçao e desidroiodaçao de ´BETA´-enaminoesteres. Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-18112015-145656/pt-br.php
    • NLM

      Pereira FLC, Ferraz HMC. Estudos sobre iodociclizaçao e desidroiodaçao de ´BETA´-enaminoesteres [Internet]. 1997 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-18112015-145656/pt-br.php
    • Vancouver

      Pereira FLC, Ferraz HMC. Estudos sobre iodociclizaçao e desidroiodaçao de ´BETA´-enaminoesteres [Internet]. 1997 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-18112015-145656/pt-br.php

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