Sobre a síntese de furanoeliangolidos pela reação de Diel-Alder (2003)
- Authors:
- Autor USP: ARAGAO, VALQUIRIA - FFCLRP
- Unidade: FFCLRP
- Sigla do Departamento: 593
- Subjects: SÍNTESE ORGÂNICA; QUÍMICA ORGÂNICA
- Language: Português
- Abstract: Furanoeliangolidos são produtos naturais biologicamente ativos que contêm um esqueleto 11-oxabiciclo[6.2.1]undecano. Neste trabalho nós estudamos duas propostas sintéticas para síntese de um modelo simplificado do furanoeliangolido goiazensolido, através de uma reação de Diels-Alder seguida de clivagem da ligação central dos anéis. No desenvolvimento da primeira proposta nós preparamos o mesilato, porém as tentativas de efetuar a reação de eliminação resultaram em mistura complexa ou em produtos indesejados. Na proposta seguinte preparamos o éster e testamos dois caminhos alternativos, entre várias possibilidades, para dar continuidade à síntese. No primeiro caminho o éster foi hidrolisado ao ácido, mas não foi possível obter a amida de Weinreb correspondente. No segundo caminho, o éster foi reduzido ao álcool, que foi oxidado ao aldeído, quando tratado com o ânion da hidrazona 41 (vide foto tese), 58 (vide foto tese) forneceu a hidrazona 64 (vide foto tese) ao invés do esperado produto de adição de carbânion
- Imprenta:
- Publisher place: Ribeirão Preto
- Date published: 2003
- Data da defesa: 11.04.2003
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ABNT
ARAGÃO, Valquiria. Sobre a síntese de furanoeliangolidos pela reação de Diel-Alder. 2003. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2003. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-04072007-144124/. Acesso em: 28 fev. 2026. -
APA
Aragão, V. (2003). Sobre a síntese de furanoeliangolidos pela reação de Diel-Alder (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-04072007-144124/ -
NLM
Aragão V. Sobre a síntese de furanoeliangolidos pela reação de Diel-Alder [Internet]. 2003 ;[citado 2026 fev. 28 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-04072007-144124/ -
Vancouver
Aragão V. Sobre a síntese de furanoeliangolidos pela reação de Diel-Alder [Internet]. 2003 ;[citado 2026 fev. 28 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-04072007-144124/
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