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Biossíntese de neolignanas benzofurânicas em Piper regnelli (Piperaceae) (2000)

  • Authors:
  • Autor USP: SARTORELLI, PATRÍCIA - IQ
  • Unidade: IQ
  • Sigla do Departamento: QFL
  • Subjects: QUÍMICA ORGÂNICA; PRODUTOS NATURAIS
  • Language: Português
  • Abstract: O trabalho descreve o estudo do metabolismo secundário de Píper regnellí. Os principais metabólitos de Píper regnellí são 3 fenilpropanóides, 4 neolignanas di-hidrobenzofurânicas, entre as quais conocarpano, epi-conocarpano e regneilina; 3neolignanas benzofurânicas-. eupomatenóide-6, upomatenóide-5 e eupomatenóide-3, e 3 dinor-neolignanas- decurrenal, epí-decurrenal e um éster metílico. Com base nas substâncias isoladas, foi proposta uma rota biossintética, onde o fenilpropanóide p-hidróxi-propenil-benzeno é sugerido como o precursor da neolignana conocarpano. Esta rota biossintética foi avaliada, utilizando-se preparações enzimáticas de folhas de P. regnellíi, onde foi observada a conversão do p-hidróxi-propenil-benzeno em conocarpano com rendimento de 21%. O conocarpano enzimaticamente produzido foi analisado por cromatografia quiral, que mostrou a conversão enantiosseletiva (85% ee) para a formação do (+)- conocarpano e 100% ee para a formação do (-)-epí-conocarpano. A fração enzimática responsável pela conversão foi também avaliada quanto à especificidade ao substrato, utilizando-se o ácido p-cumárico, álcool p-cumárico e E-isoeugenoi. Somente no caso deste último foi observada sua conversão não específica em licarina-A, que pode ser considerada artefato biossintético. Observou-se que a fração enzimática é específica para propenil-fenóis, não convertendo fenilpropanóides com C-9 oxidado. Esta é a primeira demonstração de uma enzima específica envolvida nabiossíntese de uma neolignana como dímero de propenilfenol
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 01.09.2000
  • Acesso à fonte
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    • ABNT

      SARTORELLI, Patricia; KATO, Massuo Jorge. Biossíntese de neolignanas benzofurânicas em Piper regnelli (Piperaceae). 2000.Universidade de São Paulo, São Paulo, 2000. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-04072019-155944/pt-br.php >.
    • APA

      Sartorelli, P., & Kato, M. J. (2000). Biossíntese de neolignanas benzofurânicas em Piper regnelli (Piperaceae). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-04072019-155944/pt-br.php
    • NLM

      Sartorelli P, Kato MJ. Biossíntese de neolignanas benzofurânicas em Piper regnelli (Piperaceae) [Internet]. 2000 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-04072019-155944/pt-br.php
    • Vancouver

      Sartorelli P, Kato MJ. Biossíntese de neolignanas benzofurânicas em Piper regnelli (Piperaceae) [Internet]. 2000 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-04072019-155944/pt-br.php

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