Tese

Biossíntese de neolignanas benzofurânicas em Piper regnelli (Piperaceae) (2000)

• Autores:
  • Sartorelli, Patricia
  • Kato, Massuo Jorge (Orientador)
• Autor USP: SARTORELLI, PATRÍCIA - IQ
• Unidade: IQ
• Sigla do Departamento: QFL
• Assuntos: QUÍMICA ORGÂNICA; PRODUTOS NATURAIS
• Idioma: Português
• Resumo: O trabalho descreve o estudo do metabolismo secundário de Píper regnellí. Os principais metabólitos de Píper regnellí são 3 fenilpropanóides, 4 neolignanas di-hidrobenzofurânicas, entre as quais conocarpano, epi-conocarpano e regneilina; 3neolignanas benzofurânicas-. eupomatenóide-6, upomatenóide-5 e eupomatenóide-3, e 3 dinor-neolignanas- decurrenal, epí-decurrenal e um éster metílico. Com base nas substâncias isoladas, foi proposta uma rota biossintética, onde o fenilpropanóide p-hidróxi-propenil-benzeno é sugerido como o precursor da neolignana conocarpano. Esta rota biossintética foi avaliada, utilizando-se preparações enzimáticas de folhas de P. regnellíi, onde foi observada a conversão do p-hidróxi-propenil-benzeno em conocarpano com rendimento de 21%. O conocarpano enzimaticamente produzido foi analisado por cromatografia quiral, que mostrou a conversão enantiosseletiva (85% ee) para a formação do (+)- conocarpano e 100% ee para a formação do (-)-epí-conocarpano. A fração enzimática responsável pela conversão foi também avaliada quanto à especificidade ao substrato, utilizando-se o ácido p-cumárico, álcool p-cumárico e E-isoeugenoi. Somente no caso deste último foi observada sua conversão não específica em licarina-A, que pode ser considerada artefato biossintético. Observou-se que a fração enzimática é específica para propenil-fenóis, não convertendo fenilpropanóides com C-9 oxidado. Esta é a primeira demonstração de uma enzima específica envolvida nabiossíntese de uma neolignana como dímero de propenilfenol
• Imprenta:
  • Local: São Paulo
  • Data de publicação: 2000
• Data da defesa: 01.09.2000


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Como citar

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• ABNT

  SARTORELLI, Patricia. Biossíntese de neolignanas benzofurânicas em Piper regnelli (Piperaceae). 2000. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2000. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-04072019-155944/. Acesso em: 19 abr. 2024.

• APA

  Sartorelli, P. (2000). Biossíntese de neolignanas benzofurânicas em Piper regnelli (Piperaceae) (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-04072019-155944/

• NLM

  Sartorelli P. Biossíntese de neolignanas benzofurânicas em Piper regnelli (Piperaceae) [Internet]. 2000 ;[citado 2024 abr. 19 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-04072019-155944/

• Vancouver

  Sartorelli P. Biossíntese de neolignanas benzofurânicas em Piper regnelli (Piperaceae) [Internet]. 2000 ;[citado 2024 abr. 19 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-04072019-155944/

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