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Aplicação de reagentes organometálicos na funcionalização de imidazo[1,2-ɑ)piridinas e estudo de ressonância magnética nuclear dinâmica da 4-formil-aminoantipirina (2016)

  • Autores:
  • Autor USP: SILVA, SIMONE CAVALCANTE - FFCLRP
  • Unidade: FFCLRP
  • Sigla do Departamento: 593
  • Assuntos: REAGENTES; RESSONÂNCIA MAGNÉTICA NUCLEAR
  • Palavras-chave do autor: imidazo[1,2-a]pyridines; Metalation; Organometallic reagentes; Ressonance Magnetic Nuclear
  • Idioma: Português
  • Resumo: Atualmente, o núcleo imidazo[1,2-a]piridina vem atraindo considerável interesse pois está presente em uma série de moléculas que apresentam potencial para aplicações farmacêuticas. Entre suas características importantes, cabe ressaltar o isosterismo com o indol, um sistema heterocíclico encontrado em muitos alcaloides. Assim, o principal objetivo deste trabalho foi investigar o desenvolvimento de metodologias versáteis que permitissem a rápida preparação de imidazo[1,2-a]piridinas funcionalizadas e que possam ser aplicadas na síntese de moléculas bioativas. No Capítulo 1 deste trabalho, são apresentados e discutidos os resultados obtidos nos estudos sobre a reatividade de bases organometálicas, dentre as quais os novos reagentes mistos de magnésio e de lítio, frente às imidazo[1,2-a]pyridinas. De acordo com as condições reacionais estabelecidas, as bases LiHMDS e TMPMgCl.LiCl demonstraram melhores resultados nos estudos de metalação dirigida, proporcionando a preparação regiosseletiva de novos reagentes organometálicos a partir destes substratos. Além disso, após as reações do intermediários organometálicos com eletrófilos, várias imidazo[1,2-a]piridinas substituídas com diferentes grupos funcionais puderam ser isoladas e caracterizadas. Com o objetivo de demonstrar a importância sintética da metodologia de funcionalização de imidazo[1,2-a]piridinas mediada por LiHDMS, investigou-se sua aplicação em uma nova rota de síntese do alpidem, um importante ansiolítico. Finalmente,no Capitulo 2 deste trabalho, são apresentados e discutidos os resultados de um estudo de Ressonância Magnética Nuclear Dinâmica do 4-formil-aminoantipirina (4-FAA), um dos principais metabólitos da dipirona (metamizol)
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 18.11.2016
  • Acesso à fonte
    Como citar
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    • ABNT

      SILVA, Simone Cavalcante; CLOSOSKI, Giuliano Cesar. Aplicação de reagentes organometálicos na funcionalização de imidazo[1,2-&#593;)piridinas e estudo de ressonância magnética nuclear dinâmica da 4-formil-aminoantipirina. 2016.Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2016. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-19012017-090248/ >.
    • APA

      Silva, S. C., & Clososki, G. C. (2016). Aplicação de reagentes organometálicos na funcionalização de imidazo[1,2-&#593;)piridinas e estudo de ressonância magnética nuclear dinâmica da 4-formil-aminoantipirina. Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-19012017-090248/
    • NLM

      Silva SC, Clososki GC. Aplicação de reagentes organometálicos na funcionalização de imidazo[1,2-&#593;)piridinas e estudo de ressonância magnética nuclear dinâmica da 4-formil-aminoantipirina [Internet]. 2016 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-19012017-090248/
    • Vancouver

      Silva SC, Clososki GC. Aplicação de reagentes organometálicos na funcionalização de imidazo[1,2-&#593;)piridinas e estudo de ressonância magnética nuclear dinâmica da 4-formil-aminoantipirina [Internet]. 2016 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-19012017-090248/


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