Aplicação de reagentes organometálicos na funcionalização de imidazo[1,2-ɑ)piridinas e estudo de ressonância magnética nuclear dinâmica da 4-formil-aminoantipirina (2016)
- Autores:
- Autor USP: SILVA, SIMONE CAVALCANTE - FFCLRP
- Unidade: FFCLRP
- Sigla do Departamento: 593
- Assuntos: REAGENTES; RESSONÂNCIA MAGNÉTICA NUCLEAR
- Palavras-chave do autor: imidazo[1,2-a]pyridines; Metalation; Organometallic reagentes; Ressonance Magnetic Nuclear
- Idioma: Português
- Resumo: Atualmente, o núcleo imidazo[1,2-a]piridina vem atraindo considerável interesse pois está presente em uma série de moléculas que apresentam potencial para aplicações farmacêuticas. Entre suas características importantes, cabe ressaltar o isosterismo com o indol, um sistema heterocíclico encontrado em muitos alcaloides. Assim, o principal objetivo deste trabalho foi investigar o desenvolvimento de metodologias versáteis que permitissem a rápida preparação de imidazo[1,2-a]piridinas funcionalizadas e que possam ser aplicadas na síntese de moléculas bioativas. No Capítulo 1 deste trabalho, são apresentados e discutidos os resultados obtidos nos estudos sobre a reatividade de bases organometálicas, dentre as quais os novos reagentes mistos de magnésio e de lítio, frente às imidazo[1,2-a]pyridinas. De acordo com as condições reacionais estabelecidas, as bases LiHMDS e TMPMgCl.LiCl demonstraram melhores resultados nos estudos de metalação dirigida, proporcionando a preparação regiosseletiva de novos reagentes organometálicos a partir destes substratos. Além disso, após as reações do intermediários organometálicos com eletrófilos, várias imidazo[1,2-a]piridinas substituídas com diferentes grupos funcionais puderam ser isoladas e caracterizadas. Com o objetivo de demonstrar a importância sintética da metodologia de funcionalização de imidazo[1,2-a]piridinas mediada por LiHDMS, investigou-se sua aplicação em uma nova rota de síntese do alpidem, um importante ansiolítico. Finalmente,no Capitulo 2 deste trabalho, são apresentados e discutidos os resultados de um estudo de Ressonância Magnética Nuclear Dinâmica do 4-formil-aminoantipirina (4-FAA), um dos principais metabólitos da dipirona (metamizol)
- Imprenta:
- Local: Ribeirão Preto
- Data de publicação: 2016
- Data da defesa: 18.11.2016
-
ABNT
SILVA, Simone Cavalcante. Aplicação de reagentes organometálicos na funcionalização de imidazo[1,2-ɑ)piridinas e estudo de ressonância magnética nuclear dinâmica da 4-formil-aminoantipirina. 2016. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2016. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-19012017-090248/. Acesso em: 05 maio 2024. -
APA
Silva, S. C. (2016). Aplicação de reagentes organometálicos na funcionalização de imidazo[1,2-ɑ)piridinas e estudo de ressonância magnética nuclear dinâmica da 4-formil-aminoantipirina (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-19012017-090248/ -
NLM
Silva SC. Aplicação de reagentes organometálicos na funcionalização de imidazo[1,2-ɑ)piridinas e estudo de ressonância magnética nuclear dinâmica da 4-formil-aminoantipirina [Internet]. 2016 ;[citado 2024 maio 05 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-19012017-090248/ -
Vancouver
Silva SC. Aplicação de reagentes organometálicos na funcionalização de imidazo[1,2-ɑ)piridinas e estudo de ressonância magnética nuclear dinâmica da 4-formil-aminoantipirina [Internet]. 2016 ;[citado 2024 maio 05 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-19012017-090248/ - Estudos sobre a síntese de furanoeliangolidos pela reação de Diels-Alder
- Aplicação de reagentes organometálicos na funcionalização de imidazo[1,2-ɑ)piridinas e estudo de ressonância magnética nuclear dinâmica da 4-formil-aminoantipirina
- Conformational dynamics of 4-formylaminoantipyrine based on NMR and theoretical calculations
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