Tese

Adições de aza-Michael em diazocetonas 'ALFA','BETA'-insaturadas e reações de inserção em ilídeos 'BETA'-cetosulfoxônios (2015)

• Autores:
  • Dias, Rafael Mafra de Paula
  • Burtoloso, Antonio Carlos Bender (Orientador)
• Autor USP: DIAS, RAFAEL MAFRA DE PAULA - IQSC
• Unidade: IQSC
• Assunto: QUÍMICA
• Idioma: Português
• Resumo: O trabalho de tese é dividido em dois capítulos e visou explorar a química das diazocetonas -insaturadas bem como dos ilídeos -cetosulfoxônios. No primeiro capítulo é apresentado o emprego das diazocetonas -insaturadas como novos aceptores em reações de aza-Michael. A adição conjugada de aminas primárias e secundárias foi explorada, assim como o uso de aminas quirais para avaliar a versão assimétrica da reação. Além da formação desses adutos, também foram investigadas estratégias para a construção de heterocíclicos nitrogenados a partir destes ou via protocolos “one-pot” (partindo das diazocetonas -insaturadas) levando à formação de 2- e 3-pirrolidinonas. Por fim, foi avaliada a aplicação da metodologia desenvolvida na síntese do produto natural Barmumicina. O segundo capítulo se dispôs a investigar o emprego dos ilídeos -cetosulfoxônios como substitutos de compostos diazocarbonílicos em reações de inserção. Num primeiro momento, avaliaram-se reações de inserção S-H intermolecular, visando a construção do fragmento -cetotioéter. Alguns estudos competitivos e mecanísticos, bem como estratégias assimétricas também compõem o escopo. Num segundo momento, os ilídeos foram empregados em reações de inserção N-H intramolecular, no qual, a partir de sulfoxônios derivados de aminoácidos, vislumbrou-se a formação de 3-azetidinonas
• Imprenta:
  • Local: São Carlos
  • Data de publicação: 2015
• Data da defesa: 06.11.2015


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Como citar

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• ABNT

  DIAS, Rafael Mafra de Paula. Adições de aza-Michael em diazocetonas 'ALFA','BETA'-insaturadas e reações de inserção em ilídeos 'BETA'-cetosulfoxônios. 2015. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, São Carlos, 2015. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-23032016-092522/. Acesso em: 24 abr. 2024.

• APA

  Dias, R. M. de P. (2015). Adições de aza-Michael em diazocetonas 'ALFA','BETA'-insaturadas e reações de inserção em ilídeos 'BETA'-cetosulfoxônios (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, São Carlos. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-23032016-092522/

• NLM

  Dias RM de P. Adições de aza-Michael em diazocetonas 'ALFA','BETA'-insaturadas e reações de inserção em ilídeos 'BETA'-cetosulfoxônios [Internet]. 2015 ;[citado 2024 abr. 24 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-23032016-092522/

• Vancouver

  Dias RM de P. Adições de aza-Michael em diazocetonas 'ALFA','BETA'-insaturadas e reações de inserção em ilídeos 'BETA'-cetosulfoxônios [Internet]. 2015 ;[citado 2024 abr. 24 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-23032016-092522/

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