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Síntese de 5-organoteluro-1H-1,2,3-triazóis-1,4-dissubstituídos, funcionalização via reação de acoplamento cruzado de Sonogashira e síntese one-pot de derivados do indol-3-glioxila e indol-3-glioxil-1,2,3-triazóis (2013)

  • Autores:
  • Autor USP: VASCONCELOS, STANLEY NUNES SIQUEIRA - FCF
  • Unidade: FCF
  • Sigla do Departamento: FBF
  • Assuntos: QUÍMICA MÉDICA; INSUMOS FARMACÊUTICOS; SÍNTESE QUÍMICA; COMPOSTOS HETEROCÍCLICOS
  • Idioma: Português
  • Resumo: No capítulo 1 apresentamos uma síntese eficiente de compostos 5-organoteluro-1H- 1,2,3-triazóis realizada via reação de cicloadição [3+2] entre azidas orgânicas e alquinos substituídos com organotelúrio. Além disso, os 5-organoteluro-1H-1,2,3-triazóis foram funcionalizados na posição 5 do anel triazólico por reação de acoplamento cruzado de Sonogashira. A regioquímica dos produtos de cicloadição foram descritas com base em experimentos de RMN, cálculos teóricos e cristalografia de raio-x. Apresentamos uma proposta mecanística para a cicloadição mediada por cobre, baseada em experimentos de espectrometria de massas de alta resolução. No capítulo 2, investigamos a eficiência de reações one-pot com indol, cloreto de oxalila e diferentes nucleófilos para obtermos derivados do indol-3-glioxila em condições adequadas. Do mesmo modo, envolvendo a adição de azidas orgânicas, levando à síntese de indol-3-glioxil-1,2,3-triazóis, os produtos foram obtidos com rendimentos que variaram de 59 a 85%
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 27.09.2013
  • Acesso à fonte
    Como citar
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    • ABNT

      VASCONCELOS, Stanley Nunes Siqueira; STEFANI, Hélio Alexandre. Síntese de 5-organoteluro-1H-1,2,3-triazóis-1,4-dissubstituídos, funcionalização via reação de acoplamento cruzado de Sonogashira e síntese one-pot de derivados do indol-3-glioxila e indol-3-glioxil-1,2,3-triazóis. 2013.Universidade de São Paulo, São Paulo, 2013. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-16012014-141941/ >.
    • APA

      Vasconcelos, S. N. S., & Stefani, H. A. (2013). Síntese de 5-organoteluro-1H-1,2,3-triazóis-1,4-dissubstituídos, funcionalização via reação de acoplamento cruzado de Sonogashira e síntese one-pot de derivados do indol-3-glioxila e indol-3-glioxil-1,2,3-triazóis. Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-16012014-141941/
    • NLM

      Vasconcelos SNS, Stefani HA. Síntese de 5-organoteluro-1H-1,2,3-triazóis-1,4-dissubstituídos, funcionalização via reação de acoplamento cruzado de Sonogashira e síntese one-pot de derivados do indol-3-glioxila e indol-3-glioxil-1,2,3-triazóis [Internet]. 2013 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-16012014-141941/
    • Vancouver

      Vasconcelos SNS, Stefani HA. Síntese de 5-organoteluro-1H-1,2,3-triazóis-1,4-dissubstituídos, funcionalização via reação de acoplamento cruzado de Sonogashira e síntese one-pot de derivados do indol-3-glioxila e indol-3-glioxil-1,2,3-triazóis [Internet]. 2013 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-16012014-141941/


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