Estudos sobre a síntese de furanoeliangolidos (2011)
- Authors:
- Autor USP: NARDINI, VIVIANI - FFCLRP
- Unidade: FFCLRP
- Sigla do Departamento: 593
- Subjects: QUÍMICA ORGÂNICA; SÍNTESE ORGÂNICA (ESTUDO); PRODUTOS NATURAIS
- Language: Português
- Abstract: Neste trabalho são estudadas rotas sintéticas para o núcleo estrutural dos furanoeliangolidos (em vermelho na estrutura da figura I), mais especificamente do goiazensolido, que dentre todos os membros da classe, apresenta a maior atividade anti-inflamatória, além de outras propriedades biológicas como citotóxica e esquistossomicida. Uma abordagem interessante para a formação do núcleo central dos furanoeliangolidos é a reação de metátese de fechamento de anel (RCM –“ring-closing metathesis"). Esta reacão consiste na quebra e formação de ligações carbono-carbono utilizando catalisadores obtidas a partir de sais de metais de transição e compostos organometálicos (esquema I). Desta forma, a nossa proposta sintética resume-se em duas fases (esquema II). A primeira é a síntese da 3(2H)-furanona 74 e a segunda é a obtenção dos os análogos estruturais 82, 83, 84 e 83 + 84. Para a síntese da furanona 74, o 1-nitropropano seria transformado após 3 etapas reacionais em um isoxazol intermediário que sofreria, posteriormente, 4 reações, dando origem a furanona 74. Na segunda fase, o composto 74 seria o intermediário sintético chave, importante para a concretização das reações de fechamento de anel, pois a partir dele pode-se empregar uma variedade de reações como as reações de Wittig, Grignard, Still-Genari (SG) e Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) potencialmente adequadas para a realização da RCM
- Imprenta:
- Publisher place: Ribeirão Preto
- Date published: 2011
- Data da defesa: 17.10.2011
-
ABNT
NARDINI, Viviani; SILVA, Gil Valdo José da. Estudos sobre a síntese de furanoeliangolidos. 2011.Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2011. -
APA
Nardini, V., & Silva, G. V. J. da. (2011). Estudos sobre a síntese de furanoeliangolidos. Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto. -
NLM
Nardini V, Silva GVJ da. Estudos sobre a síntese de furanoeliangolidos. 2011 ; -
Vancouver
Nardini V, Silva GVJ da. Estudos sobre a síntese de furanoeliangolidos. 2011 ; - Determinação do excesso enantiomérico e configuração absoluta de aminas quirais por rossonância magnética nuclear (RMN)
- Preparação de intermediários para a síntese de furano-heliangolidos
- Association among genetic predisposition, gut microbiota, and host immune response in the etiopathogenesis of inflammatory bowel disease
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