Reação de contração de anel de 1,2-di-hidronaftalenos com iodo(III) e sua aplicação na síntese total da (±)-indatralina (2008)
- Authors:
- Autor USP: SIQUEIRA, FERNANDA AMARAL DE - IQ
- Unidade: IQ
- Sigla do Departamento: QFL
- Subjects: REAÇÕES ORGÂNICAS; SÍNTESE ORGÂNICA; OXIDAÇÃO; DROGAS DE ABUSO (PESQUISA)
- Language: Português
- Abstract: Esta tese mostra a síntese total da (±)-indatralina, representando uma aplicação sintética das reações de contração de anel de 1,2-di-hidronaftalenos mediadas por iodo(III). A molécula alvo é uma trans-3-feni1-1-indanamina, que é uma candidata para o tratamento de viciados em cocaina. Na rota proposta para a síntese da (±)-indatralina, o material de partida escolhido foi uma 4-fenil-1-tetralona, que foi transformada em um 1,2-di-hidronaftaleno. A etapa chave foi a contração de anel do 1-(3,4-diclorofenil)-1,2-di-hidronaftaleno, promovida por hidroxi(tosilaxi)iodobenzeno (HTIB), que forneceu o indano trans em rendimento moderado e alta diastereosseletividade. A seqüência sintática foi concluída em 10 etapas. Descrevemos também a reação de contração de anel de uma série de 1,2-dihidronaftalenos mediadas por iodo(III). As reações dos 1,2-di-hidronaftalenos dissubstituidos com iodo(III) foram realizadas em Me0H. Os substratos metoxilados no anel aromático conduziram aos produtos de contração em rendimentos baixos. 0 6,8-dimetil-1,2-dihidronafataleno foi o substrato que forneceu o indano em maior proporção. As reações das olefinas trissubstituidas corn iodo(III) foram realizadas em ´CH IND.3 `CN, fornecendo indanos em rendimentos moderados. A presença da fenila na ligação dupla levou a formação de um outro produto de rearranjo. Os substratos estudados permitiram avaliar a influência do tamanho do anel e do substituinte no rearranjo. A presença de substituintena posição 4 favoreceu a formação dos indianos
- Imprenta:
- Data da defesa: 18.04.2008
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ABNT
SIQUEIRA, Fernanda Amaral de. Reação de contração de anel de 1,2-di-hidronaftalenos com iodo(III) e sua aplicação na síntese total da (±)-indatralina. 2008. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2008. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-30092008-085852/. Acesso em: 24 abr. 2024. -
APA
Siqueira, F. A. de. (2008). Reação de contração de anel de 1,2-di-hidronaftalenos com iodo(III) e sua aplicação na síntese total da (±)-indatralina (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-30092008-085852/ -
NLM
Siqueira FA de. Reação de contração de anel de 1,2-di-hidronaftalenos com iodo(III) e sua aplicação na síntese total da (±)-indatralina [Internet]. 2008 ;[citado 2024 abr. 24 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-30092008-085852/ -
Vancouver
Siqueira FA de. Reação de contração de anel de 1,2-di-hidronaftalenos com iodo(III) e sua aplicação na síntese total da (±)-indatralina [Internet]. 2008 ;[citado 2024 abr. 24 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-30092008-085852/
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