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Metoxilação anódica de 1,2,3-trimetóxi-benzeno e derivados (1998)

  • Autores:
  • Autor USP: CAMPOS, JOSÉ LUIZ - IQ
  • Unidade: IQ
  • Sigla do Departamento: QFL
  • Assuntos: BENZENO (ANÁLOGOS E DERIVADOS); OXIDAÇÃO (ESTUDO); REAÇÕES ORGÂNICAS; COMPOSTOS AROMÁTICOS (ESTUDO); LIGNINA (ESTUDO)
  • Idioma: Português
  • Resumo: Neste trabalho foram estudadas as metoxilações anódicas dos 1,2,3trimetóxi-benzeno (1a) e 5-metil-1,2,3-trimetóxi-benzeno (1b) em metanol metóxido de sódio empregando ano do de Pt e à temperatura ambiente. Os potenciais dos picos de oxidação destes substratos e alguns outros, determinados por voltametria cíclica em acetonitrila, estão entre 1,40 e 2,10 V vs Ag/AgI. Os voltamogramas indicaram que os processos de oxidação eram irreversíveis. As eletrólises foram feitas em cela de compartimento único a potencial ou corrente controlada. O produto da metoxilação anódica de (1a) foi o 1,3,5,6,6-pentametoxi- 1,4-cicloexadieno, composto não descrito na literatura, o qual em presença de ácidos pode ser transformado no 1,2,3,5-tetrametoxi-benzeno ou na 5,6,6 trimetóxi-2,4-cicloexadien-1-ona com rendimento variando de 50 a 70 'POR CENTO'. O composto (1b) quando eletrolisado em condições experimentais semelhantes às de (1a) forneceu como produto principal o 3-metil-1,3,5,6,6-pentametoxi-1, 4-cicloexadieno que, em metanol contendo ácido p-toluenossulfônico, forneceu o 'alfa'-3,4,5-tetrametóxi-tolueno (1c) com 50 'POR CENTO' de rendimento. As oxidações anódicas de (1a) e (1b) foram otimizadas em função da concentração dos substratos, tipo de eletrólise (se a potencial ou corrente controlada) e quantidade de carga passada durante a eletrólise. Outros substratos cujos potenciais de oxidação haviam sido determinados por voltametria cíclica, também forameletrolisados para efeito de comparação com os produtos de oxidação de (1b). Neste sentido foram eletrolisados o 'alfa'-3,4,5-tetrametoxi-tolueno (1c), o dimetil acetal do 3,4,5trimetóxi-benzaldeído (1e) e o 5-etil-1,2,3-trimetóxi-benzeno (1f). Com base nas propostas mecanísticas para as metoxilações anódicas existentes na literatura é discutida a melhor hipótese que satisfaz os resultados obtidos com (1a) e (1b)
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 06.05.1998

  • Como citar
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    • ABNT

      CAMPOS, Jose Luiz; VIERTLER, Hans. Metoxilação anódica de 1,2,3-trimetóxi-benzeno e derivados. 1998.Universidade de São Paulo, São Paulo, 1998.
    • APA

      Campos, J. L., & Viertler, H. (1998). Metoxilação anódica de 1,2,3-trimetóxi-benzeno e derivados. Universidade de São Paulo, São Paulo.
    • NLM

      Campos JL, Viertler H. Metoxilação anódica de 1,2,3-trimetóxi-benzeno e derivados. 1998 ;
    • Vancouver

      Campos JL, Viertler H. Metoxilação anódica de 1,2,3-trimetóxi-benzeno e derivados. 1998 ;


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