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Síntese da (S)-2-tertbutilcarboxamida-4(3-picolil) piperazina um precursor do fármaco indinavir (2004)

  • Autores:
  • Autor USP: BUENO FILHO, MARCO ANTONIO - IQ
  • Unidade: IQ
  • Sigla do Departamento: QFL
  • Assuntos: SÍNTESE ORGÂNICA (APLICAÇÕES); PLANEJAMENTO DE FÁRMACOS; QUÍMICA FARMACÊUTICA; QUIMIOTERÁPICOS (SÍNTESE QUÍMICA)
  • Idioma: Português
  • Resumo: Neste trabalho foi desenvolvida uma rota sintética para o derivado Ntosilado da (S)-2-tertbutilamida-4-(3-picolil)piperazina, que pode se constituir em um intermediário na síntese do inibidor de protease Indinavir, produzido comercialmente pela Merck, utilizado no tratamento da AIDS. Em primeira etapa sintética, a tertbutilamida da (S)-serina N-tosilada foi convertida na correspondente N-tosilaziridina por meio de um novo método de aziridinização, empregando condições de catálise de transferência de fase. A abertura da aziridina assim preparada, com benzil ou 3-picolilamina, apresentou alta regiosseletividade, conduzindo ao derivado diaminado que foi convertido na piperazina desejada por alquilação com 1,2-dibromoetano, catalisada por um sal quartenário de amônio. Após 3 etapas sintéticas, a tertbutilamida da (S)-serina N-tosilada pôde ser convertida no produto final com rendimento global de 14'POR CENTO' e 96'POR CENTO' de excesso enantiomérico. A etapa de aziridinização mereceu especial atenção neste trabalho, sendo otimizada pela investigação da eficiência de vários catalisadores usualmente empregados em reações de transferência de fase
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 20.02.2004

  • Como citar
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    • ABNT

      BUENO FILHO, Marco Antonio; MARZORATI, Liliana. Síntese da (S)-2-tertbutilcarboxamida-4(3-picolil) piperazina um precursor do fármaco indinavir. 2004.Universidade de São Paulo, São Paulo, 2004.
    • APA

      Bueno Filho, M. A., & Marzorati, L. (2004). Síntese da (S)-2-tertbutilcarboxamida-4(3-picolil) piperazina um precursor do fármaco indinavir. Universidade de São Paulo, São Paulo.
    • NLM

      Bueno Filho MA, Marzorati L. Síntese da (S)-2-tertbutilcarboxamida-4(3-picolil) piperazina um precursor do fármaco indinavir. 2004 ;
    • Vancouver

      Bueno Filho MA, Marzorati L. Síntese da (S)-2-tertbutilcarboxamida-4(3-picolil) piperazina um precursor do fármaco indinavir. 2004 ;

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