Desenvolvimento de metodologias sintéticas para espiro[oxindol-gama e deltalactonas] via reações tandem radicalares (2024)
- Authors:
- Autor USP: NASCIMENTO, VINICIUS RODRIGUES DO - IQ
- Unidade: IQ
- DOI: 10.11606/T.46.2024.tde-22052025-095435
- Subjects: QUÍMICA ORGÂNICA; SÍNTESE ORGÂNICA; ANTIFÚNGICOS; FOTOQUÍMICA
- Keywords: Addition/ciclization Tandem; Adição/ciclização Tandem; Anticancer; Anticâncer; Antifungal; Antifúngico; Espiro[oxindollactonas]; Fast reactions, Flow chemistry; Fotoquímica; Microwave assisted synthesis; Organic synthesis; Oxidative advanced processes; Photochemistry; Processos oxidativos avançados; Química em condições de fluxo contínuo; Radicalar reactions; Reações radicalares; Reações rápidas; Síntese assistida por microondas; Síntese orgânica; Spiro[oxindole-lactones]
- Agências de fomento:
- Language: Português
- Abstract: Espiro[oxindol-y-e-δ-lactonas] são compostos com atividades biológicas extremamente relevantes e são encontrados em diversos organismos vivos. Esta classe de compostos têm relatadas atividades biológicas como anticâncer e potencial tratamento de doenças do sistema renal, cerebral e cardíaco. A busca por sínteses que permitam o acesso a esta classe compostos é, portanto, um tema em constante evolução, que visa demonstrar como alcançar moléculas complexas e contribuir para o acesso de uma classe com grande potencial para ser explorado medicinalmente. No estudo apresentado, mais de 30 espiro[oxindol-y-e-δ-lactonas], entre elas a (±)- Coixespirolactama A e seus análogos, foram sintetizadas de maneira eficiente e rápida utilizando, como estratégia, reações tandem de adicação/ciclização com o radical carbamoíla obtido a partir da formamida. Além do uso de uma estratégia sintética rápida, o uso da química de fluxo contínuo e o aquecimento por micro-ondas foram ferramentas que permitiram o aumento da eficiência das metodologias desenvolvidas.Todos os compostos sintetizados foram devidamente caracterizados. O fácil acesso às espiro[oxindol-y-e-δ-lactonas] e o entendimento de nossa metodologia sintética nos permitiram também realizar algumas colaborações para testes de atividade biológica e expansões sintéticas para demais núcleos também de interesse biológico como as espiro[oxindol-glutarimidas], piconilamida e sais de tetrazólio. Os testes de atividade biológico para as espiro[oxindol-y-lactonas] apresentaram potencial atividade inibitória para células de câncer de pâncreas e também atividade antifúngica.
- Imprenta:
- Data da defesa: 03.04.2024
- Status:
- Artigo publicado em periódico de acesso aberto (Gold Open Access)
- Versão do Documento:
- Versão publicada (Published version)
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-
ABNT
NASCIMENTO, Vinicius Rodrigues do. Desenvolvimento de metodologias sintéticas para espiro[oxindol-gama e deltalactonas] via reações tandem radicalares. 2024. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2024. Disponível em: https://teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-22052025-095435/. Acesso em: 31 mar. 2026. -
APA
Nascimento, V. R. do. (2024). Desenvolvimento de metodologias sintéticas para espiro[oxindol-gama e deltalactonas] via reações tandem radicalares (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de https://teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-22052025-095435/ -
NLM
Nascimento VR do. Desenvolvimento de metodologias sintéticas para espiro[oxindol-gama e deltalactonas] via reações tandem radicalares [Internet]. 2024 ;[citado 2026 mar. 31 ] Available from: https://teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-22052025-095435/ -
Vancouver
Nascimento VR do. Desenvolvimento de metodologias sintéticas para espiro[oxindol-gama e deltalactonas] via reações tandem radicalares [Internet]. 2024 ;[citado 2026 mar. 31 ] Available from: https://teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-22052025-095435/ - An efficient approach for the synthesis of new (±)-coixspirolactams
- Estudo visando a síntese de coixespirolactamas
- Ultrafast transition metal-free synthesis of functionalized oxindoles and dihydroquinoline-2-ones under microwave irradiation
- Ultrasound-mediated radical cascade reactions: fast synthesis of functionalized indolines from 2-(((N-aryl)amino)methyl)acrylates
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