Incorporação de carbonos renováveis no desenvolvimento de uma rota para novas pseudoceramidas (2024)
- Authors:
- Autor USP: NAKAYA, PAULO GABRIEL MASSAYUKI MIYAKE - IQ
- Unidade: IQ
- DOI: 10.11606/D.46.2024.tde-22052025-093741
- Subjects: ÓLEOS VEGETAIS; CARBONO; QUÍMICA VERDE; LIPÍDEOS DA MEMBRANA
- Keywords: Carbonos renováveis; Continuous flow; Fluxo contínuo; Green chemistry; Óleos vegetais; Pseudoceramidas; Pseudoceramides; Química verde; Renewable carbons; Vegetable oils
- Agências de fomento:
- Language: Português
- Abstract: As ceramidas são lipídios cerosos encontrados, naturalmente, na pele humana. Essa família de esfingolipídios, junto com alguns ácidos graxos e o colesterol, formam um filme no estrato córneo, a camada mais externa da epiderme, prevenindo a entrada de substâncias possivelmente prejudiciais ao organismo e perda de água pela pele, sendo uma das principais adaptações evolutivas que permitiu a vida terrestre. No entanto, esse filme é danificado com o passar do tempo, gerando o envelhecimento e ressecamento da pele. Devido ao fato das ceramidas e seus compostos miméticos (pseudoceramidas) poderem restaurar esse filme, tais compostos têm grande interesse por parte das indústrias, principalmente a de cosméticos e a farmacêutica para formular produtos como hidratantes, agentes anti-idade e tratamentos para doenças tópicas. Com essa premissa, este trabalho propôs a utilização de produtos naturais para o desenvolvimento de uma rota para a obtenção de novas pseudoceramidas, usando-os para a incorporação de carbonos renováveis além de buscar utilizar técnicas baratas, em fluxo e/ou com a possibilidade de reciclagem/recuperação de reagentes.Apesar deste trabalho não ter chegado ao desenvolvimento da rota completa, devido às limitações técnicas encontradas durante o desenvolvimento, ele apresentou bons resultados nas duas primeiras etapas estudadas, servindo como suporte para futuros trabalhos. Detalhando alguns resultados obtidos nessas etapas, na primeira foi possível realizar a incorporar o nitrogênio da amônia para síntese de amidas graxas além de ter sido feita a amonólise em fluxo empregando ACN, obtendo-se excelentes conversões (>99%) e sendo uma nova metodologia para suportar futuros estudos do grupo. Já em relação à segunda etapa, foi feita a síntese de carbamatos graxos como uma alternativa para a obtenção direta das aminas graxas, no intuito de facilitar o acompanhamento da reação, work up e purificação do produto, sendo obtido um ótimo rendimento inicial (72%).
- Imprenta:
- Data da defesa: 13.06.2024
- Status:
- Artigo publicado em periódico de acesso aberto (Gold Open Access)
- Versão do Documento:
- Versão publicada (Published version)
- Acessar versão aberta:
-
ABNT
NAKAYA, Paulo Gabriel Massayuki Miyake. Incorporação de carbonos renováveis no desenvolvimento de uma rota para novas pseudoceramidas. 2024. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2024. Disponível em: https://teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-22052025-093741/. Acesso em: 09 abr. 2026. -
APA
Nakaya, P. G. M. M. (2024). Incorporação de carbonos renováveis no desenvolvimento de uma rota para novas pseudoceramidas (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de https://teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-22052025-093741/ -
NLM
Nakaya PGMM. Incorporação de carbonos renováveis no desenvolvimento de uma rota para novas pseudoceramidas [Internet]. 2024 ;[citado 2026 abr. 09 ] Available from: https://teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-22052025-093741/ -
Vancouver
Nakaya PGMM. Incorporação de carbonos renováveis no desenvolvimento de uma rota para novas pseudoceramidas [Internet]. 2024 ;[citado 2026 abr. 09 ] Available from: https://teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-22052025-093741/ - Uso de óleo vegetal para síntese de oleamidas via catálise enzimática em fluxo contínuo
- Development of a telescoped continuous flow methodology for the synthesis of carbamates and primary amines from esters
- Estudos de amonólise enzimática de ésteres graxos e óleos vegetais em condições de fluxo contínuo
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