Synthesis and radiolabeling of a nitrofuran derivate with 18F for identification of areas of hypoxia in the tumor microenvironment (2024)
- Authors:
- Autor USP: ARAUJO, YASNIEL BABI - IPEN
- Unidade: IPEN
- DOI: 10.11606/T.85.2024.tde-24052024-085226
- Subjects: ANÓXIA; TOMOGRAFIA COMPUTADORIZADA POR EMISSÃO DE PÓSITRON; SÍNTESE ORGÂNICA; QUÍMICA NUCLEAR
- Agências de fomento:
- Language: Inglês
- Abstract: A hipóxia, uma das características do câncer, é uma condição patológica referida a um conteúdo de oxigênio relativamente baixo (geralmente < 2%) em comparação com o estado normal em um determinado órgão, tecido ou tipo de célula. A tomografia por emissão de pósitrons (PET) é uma técnica de imagem molecular não invasiva amplamente conhecida por estudar hipóxia, empregando principalmente radiotraçadores à base de 2-nitroimidazol que relatam diretamente os níveis de oxigênio com alta especificidade e resolução espacial. Nesse sentido, o [^[18]F]FMISO é o radiofármaco para imagem de hipóxia mais amplamente utilizado, mas sua alta lipofilicidade causa acúmulo lento de traçador, depuração plasmática lenta e baixo contraste tumor-fundo. O mecanismo de ação dos radiotraçadores específicos para hipóxia reside na redução seletiva da porção nitroimidazol sob condições hipóxicas, mas poderiam ser utilizados outros compostos nitroaromáticos com capacidades de redução melhoradas na ausência de oxigénio. O objetivo deste trabalho foi sintetizar e avaliar um novo radiotraçador à base de nitrofurano para detecção de áreas hipóxicas no microambiente tumoral, (E)-1-(4-[^[18]F]-fluorofenil)-3-(5-nitrofuran-2 -il)prop-2-en-1-ona, batizado como [^[18]F]FNFP, e compará-lo com [^[18]F]FBNA, um novo radioligante de hipóxia sintetizado e caracterizado em trabalho anterior. Inicialmente, precursores para marcação com [^[18]F] e os padrões frios [^[19]F]FNFP e [^[19]F]FBNA foram preparados ecaracterizados por técnicas espectroscópicas, com uma nova síntese melhorada no caso deste último em comparação com o método publicado. A radiofluoração em estágio avançado permitiu a introdução do [^[18]F]-fluoreto em uma reação de uma etapa sem secagem azeotrópica, obtendo tanto [^[18]]FFNFP quanto [^[18]]FFBNA com >99% de pureza radioquímica, rendimentos radioquímicos de 38,4±3% e 39,1±5% (n=3), tempo total de síntese de 85 e 70 minutos e atividades molares elevadas de 41,56 GBq/μmol e 43,02 GBq/μmol, respectivamente. [^[18]]FFNFP foi estável em solução salina tamponada com fosfato (PBS) e soro por até 6 horas e foi considerado mais hidrofílico que [^[18]F]FMISO (log
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- Data da defesa: 21.02.2024
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- Cor do Acesso Aberto: gold
- Licença: cc-by-nc-sa
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ABNT
ARAUJO, Yasniel Babi. Synthesis and radiolabeling of a nitrofuran derivate with 18F for identification of areas of hypoxia in the tumor microenvironment. 2024. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2024. Disponível em: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/85/85131/tde-24052024-085226/. Acesso em: 04 ago. 2025. -
APA
Araujo, Y. B. (2024). Synthesis and radiolabeling of a nitrofuran derivate with 18F for identification of areas of hypoxia in the tumor microenvironment (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/85/85131/tde-24052024-085226/ -
NLM
Araujo YB. Synthesis and radiolabeling of a nitrofuran derivate with 18F for identification of areas of hypoxia in the tumor microenvironment [Internet]. 2024 ;[citado 2025 ago. 04 ] Available from: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/85/85131/tde-24052024-085226/ -
Vancouver
Araujo YB. Synthesis and radiolabeling of a nitrofuran derivate with 18F for identification of areas of hypoxia in the tumor microenvironment [Internet]. 2024 ;[citado 2025 ago. 04 ] Available from: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/85/85131/tde-24052024-085226/
Informações sobre o DOI: 10.11606/T.85.2024.tde-24052024-085226 (Fonte: oaDOI API)
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