Betaxantinas de aminoácidos: relações estrutura-propriedades (2022)
- Authors:
- Autor USP: ESTEVES, LARISSA CERRATO - IQ
- Unidade: IQ
- Sigla do Departamento: QFL
- DOI: 10.11606/T.46.2022.tde-10082023-083635
- Subjects: FÍSICO-QUÍMICA ORGÂNICA; AMINOÁCIDOS; PIGMENTOS; ANTIOXIDANTES
- Keywords: Amino acids; Aminoácidos; Antioxidantes; Antioxidants; Betalaínas; Betalains; Betaxanthins; Betaxantinas; Pigmentos naturais; Plant pigments; Semissíntese; Semisynthesis
- Agências de fomento:
- Language: Português
- Abstract: Betaxantinas são produtos naturais com propriedades antioxidantes e anti-inflamatórias encontradas em algumas variedades de plantas e fungos. Nessa Tese de Doutorado foram semissintetizadas vinte e uma betaxantinas derivadas de todos os aminoácidos proteinogênicos, com exceção da selenocisteína, e algumas de suas propriedades físicoquímicas foram caracterizadas e comparadas entre si e com as betaxantinas-controle derivadas da dopamina, L-DOPA e pirrolidina. A elusiva betaxantina derivada da Lcisteína foi obtida pela primeira vez e apresenta um anel 2-tiazolínico. Ainda, foram isoladas e caracterizadas duas betaxantinas regioisoméricas derivadas da L-lisina. As propriedades de absorção e fluorescência, bem como a estabilidade hidrolítica de todas as betaxantinas foram determinadas. A capacidade antioxidante e o potencial redox das betaxantinas foram medidos e foram estabelecidas relações estrutura-propriedade por meio da análise de pares moleculares combinados. Porções fenol ou indol ligadas diretamente ao sistema conjugado imino-enamino de betaxantinas aumentam a capacidade antioxidante das betaxantinas que, de forma geral, é muito maior do que aquela observada para seus aminoácidos precursores e para antioxidantes padrão. A betaxantina derivada da cisteína possui uma capacidade antioxidante muito baixa, e nunca foi encontrada in vivo. Em contrapartida, essa betaxantina não-imínica é muito mais estável do que as demais betaxantinas derivadas de aminoácidos
- Imprenta:
- Data da defesa: 16.12.2022
- Este periódico é de acesso aberto
- Este artigo NÃO é de acesso aberto
-
ABNT
ESTEVES, Larissa Cerrato. Betaxantinas de aminoácidos: relações estrutura-propriedades. 2022. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2022. Disponível em: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-10082023-083635/. Acesso em: 19 fev. 2026. -
APA
Esteves, L. C. (2022). Betaxantinas de aminoácidos: relações estrutura-propriedades (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-10082023-083635/ -
NLM
Esteves LC. Betaxantinas de aminoácidos: relações estrutura-propriedades [Internet]. 2022 ;[citado 2026 fev. 19 ] Available from: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-10082023-083635/ -
Vancouver
Esteves LC. Betaxantinas de aminoácidos: relações estrutura-propriedades [Internet]. 2022 ;[citado 2026 fev. 19 ] Available from: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-10082023-083635/ - Estudo cinético da hidrólise de betalaínas-modelo
- Comparison of the effect of N-methyl and N-aryl groups on the hydrolytic stability and electronic properties of betalain dyes
- Structural effects on the antioxidant properties of amino acid betaxanthins
- A bioinspired nitrone precursor to a stabilized nitroxide radical
- Reannotation of fly amanita L-DOPA dioxygenase gene enables its cloning and heterologous expression
Informações sobre o DOI: 10.11606/T.46.2022.tde-10082023-083635 (Fonte: oaDOI API)
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