Tese

Propriedades fotofísicas de derivados de imidazo[1,2-a]piridina (2023)

• Authors:
  • Valverde, João Victor Pereira
  • Mendonça, Cleber Renato (Orientador)
• Autor USP: VALVERDE, JOÃO VICTOR PEREIRA - IFSC
• Unidade: IFSC
• Sigla do Departamento: FCM
• DOI: 10.11606/D.76.2023.tde-03082023-114613
• Subjects: ÓPTICA NÃO LINEAR; COMPOSTOS ORGÂNICOS
• Keywords: Absorção de dois fótons; Derivados de imidazo[1,2-α]piridina; Imidazo[1,2-α]pyridine derivatives; Organic compounds; Photophysical properties; Propriedades fotofísicas; Two-photon absorption
• Agências de fomento:
  • Financiado pela CAPES
  • Financiado pelo CNPq
  • Financiado pela FAPESP
  • Financiado pela U.S. Air Force
• Language: Português
• Abstract: Atualmente, há um grande interesse em moléculas orgânicas com sistemas π-conjugados devido aos avanços significativos na engenharia molecular, que possibilitaram a modulação das características ópticas de compostos orgânicos para atender a fins específicos. A área da óptica não linear tem se beneficiado desses avanços, especialmente no que diz respeito ao processo de absorção de dois fótons (A2F) em compostos orgânicos. Isso tem implicações importantes em aplicações como microscopia de fluorescência por A2F e terapia fotodinâmica por A2F, entre outras. Uma classe de materiais que tem despertado bastante atenção são os derivados de imidazo[1,2-α]piridina (IP), devido à sua similaridade com a purina e às suas boas propriedades emissivas, o que os torna altamente interessantes para aplicações que envolvem marcadores fluorescentes para diversas moléculas, especialmente DNA e RNA. No entanto, o conhecimento das propriedades fotofísicas da IP é ainda limitada, com poucos estudos espectroscópicos disponíveis sobre essa molécula. A fim de ampliar as possibilidades de aplicação dos derivados de IP, torna-se necessário realizar estudos que abordem de forma sistemática as suas características ópticas lineares e não lineares. Nesta dissertação, apresenta-se um estudo detalhado das propriedades fotofísicas de sete novos derivados de imidazo[1,2-α]piridina dissolvidos em dimetilsulfóxido (DMSO). Os derivados aqui estudados contêm diferentes grupos periféricos, alguns sendoestruturas com forte carácter doador ou retirador de elétrons e outros estruturas que aumentam a conjugação molecular efetiva. Esses grupos podem modificar as propriedades típicas de uma molécula e atuam na amplificação ou modulação das propriedades ópticas. O objetivo deste trabalho é compreender a influência desses grupos periféricos nas propriedades lineares e não lineares, em particular na A2F. Para isso, empregamse diversas técnicas espectroscópicas para compreender aspectos fundamentais dos compostos. A técnica de varredura-Z foi empregada para determinar a seção de choque de A2F resolvida espectralmente para todas as amostras. Além disso, realizou-se cálculos de química quântica utilizando a teoria do funcional da densidade, e sua variante dependente do tempo, a fim de contribuir para a interpretação dos dados experimentais. Com a utilização dessas técnicas, foi possível observar que o aumento efetivo da conjugação molecular, proporcionado pelo substituinte naftaleno, resulta em um aumento da A2F de aproximadamente 7 vezes. Esse comportamento também foi observado quando grupos com um forte caráter retirador ou doador de elétrons são adicionados no core da imidazo[1,2-α]piridina. Esses resultados sugerem que é possível obter respostas ópticas não lineares significativas (σ A2F 20 ) em estruturas menos conjugadas, desde que essas estruturas apresentem fortes grupos retiradores ou doadores de elétrons posicionados adequadamente. Dessa forma, foi possívelobter um entendimento da influência dos diferentes grupos periféricos em propriedades ópticas dos compostos estudados. Espera-se que essa investigação possa contribuir para o entendimento de novos materiais, em particular as moléculas derivadas de imidazo[1,2-α]piridina, visando o aprimoramento de suas propriedades ópticas para aplicações diversas
• Imprenta:
  • Publisher place: São Carlos
  • Date published: 2023
• Data da defesa: 13.07.2023

Informações sobre o DOI: 10.11606/D.76.2023.tde-03082023-114613 (Fonte: oaDOI API)
• Este periódico é de acesso aberto
• Este artigo é de acesso aberto
• URL de acesso aberto
• Cor do Acesso Aberto: gold
• Licença: cc-by-nc-sa

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How to cite

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• ABNT

  VALVERDE, João Victor Pereira. Propriedades fotofísicas de derivados de imidazo[1,2-a]piridina. 2023. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, São Carlos, 2023. Disponível em: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/76/76134/tde-03082023-114613/. Acesso em: 28 dez. 2025.

• APA

  Valverde, J. V. P. (2023). Propriedades fotofísicas de derivados de imidazo[1,2-a]piridina (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, São Carlos. Recuperado de https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/76/76134/tde-03082023-114613/

• NLM

  Valverde JVP. Propriedades fotofísicas de derivados de imidazo[1,2-a]piridina [Internet]. 2023 ;[citado 2025 dez. 28 ] Available from: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/76/76134/tde-03082023-114613/

• Vancouver

  Valverde JVP. Propriedades fotofísicas de derivados de imidazo[1,2-a]piridina [Internet]. 2023 ;[citado 2025 dez. 28 ] Available from: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/76/76134/tde-03082023-114613/

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