Caminhos para a estabilização de betalaínas e suas consequências (2022)
- Authors:
- Autor USP: PINHEIRO, AMANDA CAPISTRANO - IQ
- Unidade: IQ
- Sigla do Departamento: QFL
- DOI: 10.11606/T.46.2022.tde-15022023-153008
- Assunto: FÍSICO-QUÍMICA ORGÂNICA
- Keywords: Aggregate; Agregado; Betalain; Betalaína; Chirality; Cucurbituril; Cucurbiturila; Nitrona; Nitrone; Produtos pseudonaturais; Pseudo-natural products; Química supramolecular; Química sustentável; Quiralidade; Supramolecular chemistry; Sustainable chemistry
- Agências de fomento:
- Language: Português
- Abstract: Betalaínas são pigmentos naturais antioxidantes encontrados em um número restrito de plantas e fungos. A característica estrutural mais marcante desses metabólitos é a presença de um sistema 1,7-diaza-heptametínio no qual um grupo imina ou imínio está conjugado a uma enamina. O uso de betalaínas como matéria prima para desenvolvimento de insumos químicos é parcialmente limitado pela sua sensibilidade à hidrólise. Nessa Tese de Doutorado foram propostas diferentes estratégias para a estabilização de betalaínas, cujas consequências incluem o desenvolvimento de produtos pseudo-naturais funcionais e materiais responsivos e quirais obtidos por automontagem. Para os estudos de estabilização intramolecular, foi criada a primeira betalaína-nitrona descrita, chamada de OxiBeet. Esta nova betalaína é muito mais estável em meio aquoso neutro ou alcalino do que seu análogo imínico, tem alta capacidade antioxidante in vitro e seu produto de oxidação de um elétron é um radical nitróxido persistente estabilizado por ressonância. Na tentativa de promover a estabilização por encapsulação, foram sintetizados complexos de inclusão betalaína@cucurbit[7]urila. A estabilização cinética promovida pelo macrociclo é acompanhada de um aumento do rendimento quântico de fluorescência da betalaína derivada da p-fenilenodiamina de até duas ordens de magnitude dependendo da viscosidade do meio e do pH. Estudos de espectroscopia ultrarrápida suportam a formação de um estado de transferência de carga pouco emissivo para esta betalaína quando a porção para-amino está desprotonada. Quando a síntese dessa betalaína é feita com a amina como reagente limitante, obtém-se um sólido azul. A análise por microscopia eletrônica de transmissão e espectroscopia de dicroísmo circular eletrônico revelaram se tratar de nanofios helicoidais quirais. Assim, foram exploradas novasabordagens para estabilização de betalaínas que resultaram em produtos pseudo-naturais com propriedades que não são encontradas nos produtos naturais dessa classe e que tem potencial para aplicação tecnológica
- Imprenta:
- Data da defesa: 26.07.2022
- Status:
- Artigo publicado em periódico de acesso aberto (Gold Open Access)
- Versão do Documento:
- Versão publicada (Published version)
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-
ABNT
PINHEIRO, Amanda Capistrano. Caminhos para a estabilização de betalaínas e suas consequências. 2022. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2022. Disponível em: https://teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-15022023-153008/. Acesso em: 07 abr. 2026. -
APA
Pinheiro, A. C. (2022). Caminhos para a estabilização de betalaínas e suas consequências (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de https://teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-15022023-153008/ -
NLM
Pinheiro AC. Caminhos para a estabilização de betalaínas e suas consequências [Internet]. 2022 ;[citado 2026 abr. 07 ] Available from: https://teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-15022023-153008/ -
Vancouver
Pinheiro AC. Caminhos para a estabilização de betalaínas e suas consequências [Internet]. 2022 ;[citado 2026 abr. 07 ] Available from: https://teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-15022023-153008/
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