Desenvolvimento de rota sintética da Rosiglitazona em processo batelada e microrreator capilar (2021)
- Authors:
- Autor USP: CALVO, PAULO VICTOR CUESTA - FCF
- Unidade: FCF
- Sigla do Departamento: FBT
- DOI: 10.11606/T.9.2021.tde-07022022-103647
- Subjects: SÍNTESE ORGÂNICA; TECNOLOGIA QUÍMICA; FÁRMACOS
- Keywords: Density Functional Theory - DFT; Density Functional Theory - DFT; Elucidação teórica; Flow synthesis; Glitazonas; Glitazones; Organic synthesis; Síntese em fluxo; Síntese orgânica; Theoretical elucidation; Transposição batelada para fluxo contínuo; Transposition from batch to flow
- Agências de fomento:
- Language: Português
- Abstract: Para que os fármacos possam ser comercializados economicamente, a sua escala de produção deve ser aumentada para atender à demanda do mercado. Atualmente, a maior parte dos fármacos são sintetizados em processos batelada que possuem limitações quanto à eficiência de mistura, temperatura e pressão. O uso de microrreatores surge como alternativa na indústria químico-farmacêutica, aumentando a eficiência dos processos de maneira segura. Ferramentas utilizadas no segmento computacional multidisciplinar teórico, como o DFT (Density Functional Theory), podem prever e compreender o comportamento das reações químicas, podendo ter grande utilidade na síntese de novos fármacos economizando tempo, investimento e reduzindo a geração de resíduos. A diabetes mellitus é uma doença de caráter epidêmico, que a cada ano vem aumentando o número de casos. O emprego de fármacos derivados das glitazonas no tratamento de diabetes mellitus tipo 2 é recomendado devido ao excelente controle glicêmico que esta classe de fármacos oferece. Neste trabalho, foi sintetizada a Rosiglitazona, um fármaco derivado das glitazonas, que auxilia no tratamento da diabetes mellitus tipo 2, sendo estudadas duas rotas de síntese distintas, que foram otimizadas com o intuito de maximizar o rendimento de seus intermediários, obtendo a Rosiglitazona com pureza de cerca de 94%. Foi realizada, para os intermediários, aqui denominados, 1R, 2R2 e 3R2 a síntese one-pot e para os intermediários 1R, 2R1 e 3R2 foi realizada a transposição do processo usual em batelada para fluxo contínuo no microrreator, com rendimentos de até 93%. Com o auxílio da química quântica computacional, a reação de síntese do intermediário 1R, foi elucidada teoricamente e determinadas as grandezas termodinâmicas (ΔH‡, ΔG‡ e ΔS‡) no estado de transição, que foram comparadas com os valores experimentais, sendoconstatada uma boa concordância, com desvio máximo de 14%.
- Imprenta:
- Data da defesa: 09.12.2021
- Este periódico é de acesso aberto
- Este artigo é de acesso aberto
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- Cor do Acesso Aberto: gold
- Licença: cc-by-nc-sa
-
ABNT
CALVO, Paulo Victor Cuesta. Desenvolvimento de rota sintética da Rosiglitazona em processo batelada e microrreator capilar. 2021. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2021. Disponível em: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9135/tde-07022022-103647/. Acesso em: 19 abr. 2024. -
APA
Calvo, P. V. C. (2021). Desenvolvimento de rota sintética da Rosiglitazona em processo batelada e microrreator capilar (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9135/tde-07022022-103647/ -
NLM
Calvo PVC. Desenvolvimento de rota sintética da Rosiglitazona em processo batelada e microrreator capilar [Internet]. 2021 ;[citado 2024 abr. 19 ] Available from: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9135/tde-07022022-103647/ -
Vancouver
Calvo PVC. Desenvolvimento de rota sintética da Rosiglitazona em processo batelada e microrreator capilar [Internet]. 2021 ;[citado 2024 abr. 19 ] Available from: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9135/tde-07022022-103647/ - Influência da base e solvente na síntese do 4-(2-(metil(piridin2-il)amino)etoxi)benzaldeído em processo batelada
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Informações sobre o DOI: 10.11606/T.9.2021.tde-07022022-103647 (Fonte: oaDOI API)
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