Alquinos calcogênicos: Síntese e aplicações em reações multicomponentes para a obtenção de núcleos quinolínico, propargilaminas e ésteres vinil β-borilados (2020)
- Authors:
- Autor USP: OLIVEIRA, ISADORA MARIA DE - IQ
- Unidade: IQ
- Sigla do Departamento: QFL
- DOI: 10.11606/T.46.2020.tde-08112021-154427
- Subjects: QUÍMICA ORGÂNICA; COMPOSTOS HETEROCÍCLICOS; SÍNTESE ORGÂNICA; REAÇÕES ORGÂNICAS; ESTERIFICAÇÃO
- Keywords: Chalcogen-propargyalmines; Chalcogen-quinolines; Ésteres calcogênicos vinil -borilados; Multicomponent reactions; Propargilamians calcogênicas; Quinolinas calcogênicas; Reações multicomponentes; Vinyl -borylated chalcogen esters
- Agências de fomento:
- Language: Português
- Abstract: No presente trabalho, foram desenvolvidas metodologias para a obtenção de alquinos calcogênicos internos e terminais contendo enxofre, selênio e telúrio, além de apresentarem grupos arila e alquila. Esses compostos foram utilizados na síntese de quinolinas calcogênicas, propargilaminas calcogênicas e ésteres calcogênicos vinil β-borilados. Os derivados de quinolinas calcogênicas tanto 2,4 dissubstituídos (28 exemplos, 15-69%) quanto 2,3,4-trissubstituídos (13 exemplos, 20- 62%) foram obtidos em bons rendimentos, assim como funcionalizações para os mesmos foram descritas com sucesso. As bibliotecas de quinolinas calcogênicas 2,4-dissubstituídas foram submetidas a testes antifúngicos e anticâncer, e os resultados obtidos até o momento mostraram-se promissores para essa classe de compostos. O acoplamento ‘A POT.3’ para a obtenção de propargilaminas calcogênicas (20 exemplos, 15-85%) foi descrito utilizando alquinos calcogênicos internos, sendo que uma reação de desililação ocorre in situ com um sistema bicatalítico combinando CuCl e ácido succínico. As propargilaminas calcogênicas foram funcionalizadas com diferentes metodologias, como por exemplo, a reação de hidroalogenação (3 exemplos, 70-93%) com posterior acoplamento de Sonogashira para a obtenção de eninos calcogênicos (6 exemplos, 46-66%), e também em reações de ciclização com ‘FeCl IND.3’ e dicalcogenetos de diarila, para a formação de cromenos calcogênicos (15 exemplos, 22-94%). Por fim, são descritas reações de hidroboração dos alquinos calcogênicos internos para a obtenção regiosseletiva de ésteres calcogênicos vinil β-borilados (18 exemplos, 20-85%) sob catálise de cobre e com ligantes de carbenos com núcleos imidazólicos. Esses ligantes permitiram que os produtos fossem obtidos como apenas um isômero, mostrando assim a sua alta regiosseletividade. Em seguida,os ésteres calcogênicos vinil β-borilados foram oxidados em condições brandas para a formação de α-calcogenocetonas (16 exemplos, 43-93%), que são intermediários sintéticos versáteis
- Imprenta:
- Data da defesa: 28.04.2020
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- Cor do Acesso Aberto: gold
- Licença: cc-by-nc-sa
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ABNT
OLIVEIRA, Isadora Maria de. Alquinos calcogênicos: Síntese e aplicações em reações multicomponentes para a obtenção de núcleos quinolínico, propargilaminas e ésteres vinil β-borilados. 2020. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2020. Disponível em: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-08112021-154427/. Acesso em: 14 nov. 2024. -
APA
Oliveira, I. M. de. (2020). Alquinos calcogênicos: Síntese e aplicações em reações multicomponentes para a obtenção de núcleos quinolínico, propargilaminas e ésteres vinil β-borilados (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-08112021-154427/ -
NLM
Oliveira IM de. Alquinos calcogênicos: Síntese e aplicações em reações multicomponentes para a obtenção de núcleos quinolínico, propargilaminas e ésteres vinil β-borilados [Internet]. 2020 ;[citado 2024 nov. 14 ] Available from: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-08112021-154427/ -
Vancouver
Oliveira IM de. Alquinos calcogênicos: Síntese e aplicações em reações multicomponentes para a obtenção de núcleos quinolínico, propargilaminas e ésteres vinil β-borilados [Internet]. 2020 ;[citado 2024 nov. 14 ] Available from: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-08112021-154427/ - Synthesis and phytotoxic evaluation of 3-Indolylglycine derivatives as new natural-like herbicides
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Informações sobre o DOI: 10.11606/T.46.2020.tde-08112021-154427 (Fonte: oaDOI API)
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