Tese

Estratégias baseadas em espectrometria de massas para a elucidação estrutural de produtos naturais e sintéticos (2020)

• Autor:
  • Crotti, Antonio Eduardo Miller
• Autor USP: CROTTI, ANTONIO EDUARDO MILLER - FFCLRP
• Unidade: FFCLRP
• Sigla do Departamento: 593
• DOI: 10.11606/T.59.2020.tde-01112021-092859
• Subjects: ESPECTROMETRIA DE MASSAS; COMPOSTOS ORGÂNICOS; ÓLEOS ESSENCIAIS; CROMATOGRAFIA; IONIZAÇÃO DE GASES; QUÍMICA; AGENTES ANTIMICROBIANOS
• Keywords: Dereplication; Desreplicação; Electrospray; Eletrospray; Fragmentation reactions; Mecanismo de reação; Reações de fragmentação; Reaction mechanism
• Agências de fomento:
  • Financiamento FAPESP
  • Financiamento CNPq
  • Financiamento CAPES
• Language: Português
• Abstract: Neste texto encontra-se sistematizada a obra do candidato referente ao período de 2005 a 2020. Neste período, o potencial da espectrometria de massas para a identificação de diferentes classes de compostos orgânicos naturais e sintéticos e para a elucidação do mecanismo de uma reação multicomponentes (MCR) foi explorado. A composição química de vários óleos essenciais foi determinada por cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas (GC-MS). Estudos sobre as reações de fragmentação em fase gasosa de vários compostos ionizados por eletrospray (ESI) foram realizados a partir de dados de espectrometria de massas sequencial (MS/MS) e de múltiplos estágios (MSn), dados de massas acuradas e de dados termoquímicos estimados por Química Computacional. Dentre os compostos investigados, merecem destaque as neolignanas diidrobenzofurânicas (DBNs), os diterpenos labdânicos, os curcuminoides monocetônicos (MKCs) e a cocaína. Os estudos levaram à elucidação das vias de fragmentação desses compostos e, no caso da cocaína e dos MKCs, ao esclarecimento de algumas etapas da fragmentação previamente reportadas. Estratégias baseadas em espectrometria de massas foram também desenvolvidas para a identificação de alcaloides indólicos plumerânicos, de macrotetrolídeos e de diterpenos labdânicos diretamente de extratos. O estudo mecanístico da reação MCR catalisada por cobalto(II) levou à detecção de um subproduto formado por uma reação de hidrodesalogenação de haletos de arila promovidapor cobalto(II) que não havia sido previamente reportada. Ensaios biológicos para avaliação das atividades antimicrobiana, antiparasitária, inseticida e citotóxica de óleos essenciais, compostos benzofurânicos e MKCs foram também realizados. Os óleos essenciais de Plectranthus neochilus e Tetradenia riparia apresentaram as atividades antimicrobianas mais promissoras frente a Streptococcus mutans, a principal bactéria causadora da cárie. A curcumina A foi mais ativa frente a esta bactéria que a curcumina, cuja atividade contra S. mutans é bastante investigada na literatura. Vários óleos essenciais mostraram atividade esquistossomicida in vitro contra Schistosoma mansoni, até então pouco explorada na literatura. O óleo essencial de Pelargonium graveolens, os monoterpenos geraniol e citronelol e algumas neolignanas apresentaram atividade inseticida, repelente e deterrente de oviposição frente à mosca branca (Bemisia tabaci biotipo B), sendo mais ativos que os inseticidas comerciais empregados no manejo da mosca branca utilizados como controle positivo nos ensaios
• Imprenta:
  • Publisher place: Ribeirão Preto
  • Date published: 2020
• Data da defesa: 18.11.2020


Informações sobre a disponibilidade de versões do artigo em acesso aberto coletadas automaticamente via oaDOI API (Unpaywall).

Status:

Artigo publicado em periódico de acesso aberto (Gold Open Access)

Versão do Documento:

Versão publicada (Published version)

Acessar versão aberta:

• PDF de acesso aberto

Por se tratar de integração com serviço externo, podem existir diferentes versões do trabalho (como preprints ou postprints), que podem diferir da versão publicada.

---

How to cite

A citação é gerada automaticamente e pode não estar totalmente de acordo com as normas

• ABNT

  CROTTI, Antonio Eduardo Miller. Estratégias baseadas em espectrometria de massas para a elucidação estrutural de produtos naturais e sintéticos. 2020. Tese (Livre Docência) – Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2020. Disponível em: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/livredocencia/59/tde-01112021-092859/. Acesso em: 31 mar. 2026.

• APA

  Crotti, A. E. M. (2020). Estratégias baseadas em espectrometria de massas para a elucidação estrutural de produtos naturais e sintéticos (Tese (Livre Docência). Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto. Recuperado de https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/livredocencia/59/tde-01112021-092859/

• NLM

  Crotti AEM. Estratégias baseadas em espectrometria de massas para a elucidação estrutural de produtos naturais e sintéticos [Internet]. 2020 ;[citado 2026 mar. 31 ] Available from: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/livredocencia/59/tde-01112021-092859/

• Vancouver

  Crotti AEM. Estratégias baseadas em espectrometria de massas para a elucidação estrutural de produtos naturais e sintéticos [Internet]. 2020 ;[citado 2026 mar. 31 ] Available from: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/livredocencia/59/tde-01112021-092859/

Últimas obras dos mesmos autores vinculados com a USP cadastradas na BDPI:

• Management of the mexican bean weevil by adding aromatic plant derivatives in two dry formulations
• In vitro evaluation of anticaries, antimycobacterial, antileishmanial and cytotoxic activities of essential oils from Eremanthus erythropappus and of α-bisabolol, their major sesquiterpene
• Bioactivity of selected plant-derived essential oils against Zabrotes subfasciatus (Coleoptera: Bruchidae)
• Anthelmintic activity of crude extract and essential oil of Tanacetum vulgare (Asteraceae) against adult worms of Schistosoma mansoni
• Copaifera duckei oleoresin as a novel alternative for treatment of monogenean infections in pacu Piaractus mesopotamicus
• Síntese e estudo detalhado por ressonância magnética nuclear de algumas neolignanas diidrobenzofurânicas
• Composição química e atividade antibacteriana do óleo essencial de Vitex agnus-castus L. (Lamiaceae)
• Detailed 1H and 13C NMR structural assignment of ent-polyalthic acid, a biologically active labdane diterpene
• Estudo fitoquímico de Minasia alpestris (Gardner) H. Robinson (Vernonieae, Asteraceae)
• Chemical composition and in vitro antileishmanial and cytotoxic activities of the essential oils of Ocotea dispersa (Nees) Mez and Ocotea odorifera (Vell) Rohwer (Lauraceae)