Caracterização estrutural, atividade hepatoprotetora e metabolismo in vitro de alcaloides 3-aminoespirostanos de raízes de Solanum paniculatum L. (Solanaceae) (2020)
- Authors:
- Autor USP: GAZOLLA, MATHEUS COUTINHO - FCFRP
- Unidade: FCFRP
- Sigla do Departamento: 602
- DOI: 10.11606/D.60.2020.tde-21092021-054208
- Subjects: ALCALOIDES; SOLANACEAE; ESPECTROMETRIA DE MASSAS; TOXICOLOGIA; METABÓLITOS; CROMATOGRAFIA
- Keywords: 3-aminoespirostano; 3-aminospirostane; Atividade hepatoprotetora; Espectrometria de massas; Hepatoprotective activity; In vitro metabolism; Jurubidina; Jurubidine; Mass spectrometry; Metabolismo in vitro
- Agências de fomento:
- Language: Português
- Abstract: A espécie Solanum paniculatum L. é popularmente conhecida como jurubeba e utilizada na medicina popular brasileira para tratamento de disfunções gástricas e prevenção de doenças hepáticas. A produção de alcaloides esteroidais é marcante nas plantas do gênero Solanum e nessa espécie destacam-se os 3-aminoespirostanos. Apesar de serem atribuídas diversas atividades biológicas a essa espécie, são raros os estudos que abordam a fitoquímica e as propriedades medicinais especificamente dos 3-aminoespirostanos. O conhecimento da toxicologia dessa classe também é escasso e modelos de ensaios in vitro tem sido aplicado de forma ampla. Quando associados a técnicas de determinação estrutural como a espectrometria de massas, esses modelos fornecem informações seguras a respeito dos possíveis produtos gerados. Neste contexto, o presente trabalho teve como objetivo caracterizar e propor as principais vias de fragmentação em fase gasosa pro electrospray dos alcaloides esteroidais 3-aminoespirostanos, realizar ensaios de atividade hepatoprotetora in vivo e avaliar os possíveis metabólitos formados. Para observar a formação de metabólitos empregou-se reações que mimetizam o processo oxidativo do sistema citocromo P-450 utilizando catalisadores biomiméticos e pela biotransformação utilizando microssomas de rato. As raízes de jurubeba foram coletadas, secas e submetidas a maceração obtendo o extrato bruto (SP-EB). Foi realizada uma extração ácido-base, resultando na fração enriquecida de alcaloides (SP-FA). A partir dessa fração, foram identificados sete alcaloides esteroidais da classe 3-aminoespirostano, sendo quatro ainda não relatados na literatura. Com o auxílio de química computacional, foi definido todo o perfil de fragmentação em fase gasosa dessa classe. SP-EB e SP-FA foram avaliados quanto a hepatoproteção in vivo, apresentando resultados promissoresAtravés de técnicas cromatográficas, foi realizado o isolamento da jurubidina, que ao ser analisada nos ensaios de metabolismo in vitro evidenciou a formação de um metabólito putativo. Esse trabalho proporcionou reportarmos a presença de quatro novos derivados de 3-aminoespirostanos e contribui para entendimento das reações de fragmentação desta classe em fase gasosa. Além disso, comprova a atividade hepatoprotetora dessa espécie e lança bases para uma melhor compreensão do metabolismo dos alcaloides esteroidais
- Imprenta:
- Publisher place: Ribeirão Preto
- Date published: 2020
- Data da defesa: 22.06.2020
- Este periódico é de acesso aberto
- Este artigo é de acesso aberto
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- Cor do Acesso Aberto: gold
- Licença: cc-by-nc-sa
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ABNT
GAZOLLA, Matheus Coutinho. Caracterização estrutural, atividade hepatoprotetora e metabolismo in vitro de alcaloides 3-aminoespirostanos de raízes de Solanum paniculatum L. (Solanaceae). 2020. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2020. Disponível em: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-21092021-054208/. Acesso em: 28 dez. 2025. -
APA
Gazolla, M. C. (2020). Caracterização estrutural, atividade hepatoprotetora e metabolismo in vitro de alcaloides 3-aminoespirostanos de raízes de Solanum paniculatum L. (Solanaceae) (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto. Recuperado de https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-21092021-054208/ -
NLM
Gazolla MC. Caracterização estrutural, atividade hepatoprotetora e metabolismo in vitro de alcaloides 3-aminoespirostanos de raízes de Solanum paniculatum L. (Solanaceae) [Internet]. 2020 ;[citado 2025 dez. 28 ] Available from: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-21092021-054208/ -
Vancouver
Gazolla MC. Caracterização estrutural, atividade hepatoprotetora e metabolismo in vitro de alcaloides 3-aminoespirostanos de raízes de Solanum paniculatum L. (Solanaceae) [Internet]. 2020 ;[citado 2025 dez. 28 ] Available from: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-21092021-054208/
Informações sobre o DOI: 10.11606/D.60.2020.tde-21092021-054208 (Fonte: oaDOI API)
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