Isolamento de compostos com atividades esquistossomicida presentes na macroalga marinha Ochtodes secundiramea (Montagne) Howe (Rhodophyta, Gigartinales) (2019)
- Authors:
- Autor USP: TAJú, SARA GUIBUNDA - Interunidades em Biotecnologia
- Unidade: Interunidades em Biotecnologia
- Subjects: HELMINTHES; ESQUISTOSSOMOSE; DOENÇAS PARASITÁRIAS; ANTIPARASITÁRIOS; ALGAS MARINHAS; FUNGICIDAS
- Keywords: Helmintíase; Ochtodes secundiramea; Esquistossomose; helminthiasis; macroalgae; Macroalgas; ochtodene; Ochtodes secundiramea; Octodeno; schistosomiasis
- Language: Português
- Abstract: A esquistossomose é uma doença parasitária que afeta quase 240 milhões de pessoas no mundo. O praziquantel (PZQ) é o único fármaco recomendado pela Organização Mundial da Saúde (OMS) e disponível atualmente para o seu tratamento e controle. É um medicamento eficaz, contra o qual ainda não foi comprovado qualquer tipo de resistência, mas há estudos que mostram a resistência do parasita em laboratório. A OMS reconhece a necessidade da busca de terapias alternativas para o tratamento e controle da esquistossomose. A escolha das algas marinhas como fonte de compostos bioativos se deve ao fato das algas habitarem um ambiente competitivo e produzirem compostos que permitem a sua adaptação e defesa química contra predadores. Esses compostos podem ter outras funções fora do ambiente marinho. Essas outras funções incluem atividades biológicas relevantes como já foi comprovado por vários pesquisadores. Em nosso grupo de pesquisa já tinha sido identificada a atividade esquistossomicida em extratos e compostos isolados (terpenos) dos gêneros de algas Laurencia e Dictyota. Sendo assim, foi realizada a triagem de extratos de 36 espécies de algas marinhas em face de atividade esquistossomicida, tendo se identificado três espécies ativas: Laurencia dendroidea, Porphyra spiralis e Ochtodes secundiramea. Foi feito um fracionamento biomonitorado com os extratos dessas espécies e, três frações de O. secundiramea mataram 100% dos parasitas em 24 e 48 horas de exposição.O fracionamento lamento e caracterização de três monoterpenos halogenados análogos: octodeno 1: 4-bromo-1,6,8-tricloro-2-3- ochtodeno (C10H14BrCl3), octodeno 2: 2-cloro-1,6,8-tribromo-3-8-ochtodeno (C10H14Br3Cl) e octodeno 3: 1-cloro-5,7-dibromo-2-3-octodeno (C10H15Br2Cl), novo para a literatura. O. secundiramea é conhecida por produzir monoterpenos halogenados com atividades biológicas como antiparasitárias e fungicidas. Os três compostos isolados foram avaliados quanto à atividade esquistossomicida e os octodenos 2 e 3 foram inativos. O octodeno 1 é o composto responsável pela atividade com a concentração inibitória 50% (IC50) 49,19 µM (15,70 µg/mL) em machos e 53,25 µM (16,98 g/mL) em fêmeas de S. mansoni. O composto 1 mostrou baixa citotoxicidade em células normais de mamíferos, com o IC50 de 450 µM em 24 horas de incubação. Com esses resultados e observando as estruturas das três moléculas podemos inferir que a atividade esquistossomicida do octodeno 1 está relacionada à maior presença dos cloros na molécula em relação aos bromos; a posição da ligação dupla bem próxima a dois cloros e um bromo, criando uma ressonância naquela região e aumentando a reatividade e possibilidade de interação com o receptor. Embora o alvo molecular dos fármacos esquistossomicidas seja desconhecido, os resultados do presente estudo contribuem para a compreensão das relações estrutura/atividade. Pela atividade demonstrada em S. mansoni e a baixa citotoxicidade, o composto 4-bromo-1,6,8-tricloro-2-3-ochtodeno (1) pode ser considerado um candidato a fármaco para o tratamento da esquistossomose
- Imprenta:
- Data da defesa: 25.09.2019
-
ABNT
TAJÚ, Sara Guibunda. Isolamento de compostos com atividades esquistossomicida presentes na macroalga marinha Ochtodes secundiramea (Montagne) Howe (Rhodophyta, Gigartinales). 2019. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2019. Disponível em: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/87/87131/tde-13012021-095144/. Acesso em: 22 jan. 2026. -
APA
Tajú, S. G. (2019). Isolamento de compostos com atividades esquistossomicida presentes na macroalga marinha Ochtodes secundiramea (Montagne) Howe (Rhodophyta, Gigartinales) (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/87/87131/tde-13012021-095144/ -
NLM
Tajú SG. Isolamento de compostos com atividades esquistossomicida presentes na macroalga marinha Ochtodes secundiramea (Montagne) Howe (Rhodophyta, Gigartinales) [Internet]. 2019 ;[citado 2026 jan. 22 ] Available from: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/87/87131/tde-13012021-095144/ -
Vancouver
Tajú SG. Isolamento de compostos com atividades esquistossomicida presentes na macroalga marinha Ochtodes secundiramea (Montagne) Howe (Rhodophyta, Gigartinales) [Internet]. 2019 ;[citado 2026 jan. 22 ] Available from: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/87/87131/tde-13012021-095144/
How to cite
A citação é gerada automaticamente e pode não estar totalmente de acordo com as normas
