Tese

Development of a comprehensive study on base-controlled regioselective functionalization and Iridium-Catalysed Borylation of indolizines (2020)

• Authors:
  • Bertallo, Camila Rodrigues de Souza
  • Clososki, Giuliano Cesar (Orientador)
  • Steel, Patrick Giles (coorient)
• Autor USP: BERTALLO, CAMILA RODRIGUES DE SOUZA - FCFRP
• Unidade: FCFRP
• Sigla do Departamento: 602
• Subjects: COMPOSTOS HETEROCÍCLICOS; QUÍMICA FARMACÊUTICA
• Keywords: Acoplamento cruzado de Negishi; Acoplamento cruzado de Suzuki; Ativação C-H; C-H activation; C-H borilação; C-H borylation; Indolizinas; Indolizines; Metalação; Metalation; N-heterocíclicos; N-heterocycles; Negishi cross-coupling; Suzuki cross-coupling
• Language: Inglês
• Abstract: Indolizina é um importante bioisótero do indol, sendo considerada uma estrutura privilegiada, com aplicações nas áreas farmacêutica, agroquímica e de ciências de materiais. Nesse contexto, o foco desta tese foi o desenvolvimento de novas metodologias para a preparação de derivados indolizínicos mais complexos, utilizando diferentes estratégias, como (a) metalação dirigida utilizando bases de lítio e bases mistas Mg complexadas com LiCl e (b) borilações C-H usando [Ir(OMe)(COD)]2 como catalisador. Este trabalho permitiu o isolamento de 39 novos derivados funcionalizados nas posições C-2, C-3 ou C-5 em rendimentos de 48 a 95%, através de uma abordagem regiosseletiva controlada por base, utilizando amidetos de lítio e TMPMgCl.LiCl. Nos últimos anos, a borilação direta de arenos e heteroarenos vem se destacando como uma abordagem eficiente para a preparação de derivados funcionalizados que dificilmente poderiam ser preparados empregando métodos tradicionais. No entanto, embora muitos compostos heterocíclicos como indol, azaindóis, piridinas, pirróis e quinolinas tenham sido investigados, essa é a primeira vez que um estudo foi realizado para o núcleo indolizínico. Sete indolizinas inéditas puderam ser sintetizadas através deste protocolo
• Imprenta:
  • Publisher place: Ribeirão Preto
  • Date published: 2020
• Data da defesa: 26.05.2020


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How to cite

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• ABNT

  BERTALLO, Camila Rodrigues de Souza. Development of a comprehensive study on base-controlled regioselective functionalization and Iridium-Catalysed Borylation of indolizines. 2020. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2020. Disponível em: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-29062021-154153/. Acesso em: 30 set. 2024.

• APA

  Bertallo, C. R. de S. (2020). Development of a comprehensive study on base-controlled regioselective functionalization and Iridium-Catalysed Borylation of indolizines (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto. Recuperado de https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-29062021-154153/

• NLM

  Bertallo CR de S. Development of a comprehensive study on base-controlled regioselective functionalization and Iridium-Catalysed Borylation of indolizines [Internet]. 2020 ;[citado 2024 set. 30 ] Available from: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-29062021-154153/

• Vancouver

  Bertallo CR de S. Development of a comprehensive study on base-controlled regioselective functionalization and Iridium-Catalysed Borylation of indolizines [Internet]. 2020 ;[citado 2024 set. 30 ] Available from: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-29062021-154153/

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