Acetatos trinucleares de rutênio coordenados a ligantes fenazínicos: estudos sobre síntese, reatividade, interações com DNA e avaliação do potencial tripanocida (2020)
- Authors:
- Autor USP: CHRISPIM, PEDRO BRANCO HAUCH - FFCLRP
- Unidade: FFCLRP
- Sigla do Departamento: 593
- DOI: 10.11606/D.59.2020.tde-06072020-145714
- Subjects: RUTÊNIO; TRYPANOSOMA CRUZI; DNA; ANTIPARASITÁRIOS; ESPECTROSCOPIA
- Keywords: Complexos trinucleares de rutênio; Espectroscopia; Ligantes fenazínicos; Phenazine-like ligands; Síntese; Spectroscopy; Synthesis; Trinuclear ruthenium complexes
- Agências de fomento:
- Language: Português
- Abstract: Este trabalho trata da síntese, reatividade e atividade antiparasitária de uma classe de complexos trinucleares de rutênio, combinados a ligantes de natureza fenazínica e fenantrolínica, coordenados por ortometalação. Um complexo inédito desta classe, de fórmula [Ru3O(CH3COO)5(4-pic)2(dppz)]PF6, onde 4-pic = 4-picolina (4-metipiridina) e dppz = dipiridofenazina foi sintetizado e caracterizado por técnicas espectroscópicas, confirmando sua estrutura. Algumas propriedades do ligante dppz em solução foram exploradas, sendo elas o empilhamento π em solução através de absorção e emissão eletrônica, e solvatocromismo. O empilhamento π também foi explorado para o complexo inédito. Cinco complexos desta classe, de fórmula geral [Ru3O(CH3COO)5(py)2(L)]PF6, onde L = dppn (benzodipiridofenazina, 1), dppz (dipiridofenazina, 2), dppz-CH3 (metildipiridofenazina, 3), dppz-Cl (clorodipiridofenazina, 4) e phen (fenantrolina, 5) foram estudados em relação às suas capacidades de intercalar a molécula de DNA, através da técnica de deslocamento de sonda fluorescente (brometo de etídio). Os complexos tiveram uma ordem de grandeza de 10^6 M^-1 para a constante aparente de intercalação, Kapp, com exceção do complexo 1 que atingiu 10^7 M^-1 e o complexo 5 que mostrou-se um intercalador fraco, sendo melhor descrito como um groove binder. Também é avaliada a atividade dos complexos 2-5 e de seus ligantes livres frente a linhagens celulares de Trypanosoma cruzi, agente da Doença de Chagas, nasformas amastigotas (intracelular) e epimastigotas (livres), e também a citotoxicidade em células saudáveis epiteliais de rim de macaco LLC-MK2 não infectadas. Os complexos mostraram ser muito ativos em concentrações na escala sub-micromolar, tendo valores de IC50 na faixa de 0,2 µM até menores que 10 µM para ambas as fases, sendo mais ativos do que a droga de referência, benznidazol. A avaliação da atividade dos ligantes fenazínicos também é inédita. Estes mostraram-se ativos, porém menos do que os complexos e com menores Índices de Seletividade (IS). Dois complexos, 2 e 4, se destacam por valores de IC50 na ordem de 0,2 µM em ambas as formas e com IS próximo a 10. A análise da ordem de grandeza da intercalação com DNA e da atividade tripanocida mostra que o aumento do tamanho do ligante fenazínico tem impacto na atividade biológica
- Imprenta:
- Publisher place: Ribeirão Preto
- Date published: 2020
- Data da defesa: 11.05.2020
- Este periódico é de acesso aberto
- Este artigo é de acesso aberto
- URL de acesso aberto
- Cor do Acesso Aberto: gold
- Licença: cc-by-nc-sa
-
ABNT
CHRISPIM, Pedro Branco Hauch. Acetatos trinucleares de rutênio coordenados a ligantes fenazínicos: estudos sobre síntese, reatividade, interações com DNA e avaliação do potencial tripanocida. 2020. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2020. Disponível em: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-06072020-145714/. Acesso em: 07 out. 2024. -
APA
Chrispim, P. B. H. (2020). Acetatos trinucleares de rutênio coordenados a ligantes fenazínicos: estudos sobre síntese, reatividade, interações com DNA e avaliação do potencial tripanocida (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto. Recuperado de https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-06072020-145714/ -
NLM
Chrispim PBH. Acetatos trinucleares de rutênio coordenados a ligantes fenazínicos: estudos sobre síntese, reatividade, interações com DNA e avaliação do potencial tripanocida [Internet]. 2020 ;[citado 2024 out. 07 ] Available from: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-06072020-145714/ -
Vancouver
Chrispim PBH. Acetatos trinucleares de rutênio coordenados a ligantes fenazínicos: estudos sobre síntese, reatividade, interações com DNA e avaliação do potencial tripanocida [Internet]. 2020 ;[citado 2024 out. 07 ] Available from: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-06072020-145714/
Informações sobre o DOI: 10.11606/D.59.2020.tde-06072020-145714 (Fonte: oaDOI API)
How to cite
A citação é gerada automaticamente e pode não estar totalmente de acordo com as normas
