Estudos sintéticos visando à preparação de novas indolizinas aromáticas (2020)
- Authors:
- Autor USP: ARROIO, THAIS RODRIGUES - FFCLRP
- Unidade: FFCLRP
- Sigla do Departamento: 593
- DOI: 10.11606/D.59.2020.tde-04052020-152055
- Subjects: QUÍMICA ORGÂNICA; FÁRMACOS; FLUORESCÊNCIA
- Keywords: Fluorescence; Indolizinas; Indolizines; Síntese de chalconas; Síntese de iminas; Síntese de olefinas; Synthesis of chalcones; Synthesis of imines; Synthesis of olefins
- Agências de fomento:
- Language: Português
- Abstract: A química dos compostos heterocíclicos constitui uma das mais importantes divisões da química orgânica. A sua grande relevância se deve ao papel fundamental que esses compostos têm no desenvolvimento da sociedade, estando presentes nas estruturas de vitaminas, pigmentos, hormônios, fitoterápicos e fármacos sintéticos. Dentre os heterociclos de interesse sintético, as indolizinas chamam atenção pelo potencial farmacêutico, apresentando diversas atividades biológicas. Ademais, algumas indolizinas possuem fluorescência na região do UV-visível, sendo aplicadas como biossensores, sondas, diodo orgânico emissor de luz (OLED), marcadores e carreadores de substâncias biologicamente ativas. Em estudos prévios de nosso grupo de pesquisas acerca da funcionalização de indolizinas, os resultados desses trabalhos culminaram em uma metodologia de funcionalização da posição 5 do anel indolizínico e esses compostos apresentaram intensa fluorescência. Assim, o objetivo do presente trabalho foi explorar a aplicação dessa metodologia visando à preparação de novas indolizinas de interesse sintético, para o estudo dessas propriedades fluorescentes por meio da extensão da conjugação π. Através do uso de derivados 5-formilados, foram sintetizados produtos inéditos de reações de condensação aldólica para preparação de 5 chalconas, foram feitas reações com aminas para a síntese de 10 iminas e foi feita a reação de Wittig para a obtenção de 3 olefinas, com rendimentos satisfatórios variando de 47 a98%. Esses derivados foram submetidos ao estudo de suas propriedades fluorescentes em colaboração com o grupo de pesquisa do Prof. Dr. Zeki Naal da FCFRP, mostrando que alguns produtos têm potencial aplicação fotofísica como sensores do tipo "on-off" ou podem ser empregados como materiais fluorescentes e dispositivos optoeletrônicos
- Imprenta:
- Publisher place: Ribeirão Preto
- Date published: 2020
- Data da defesa: 12.03.2020
- Este periódico é de acesso aberto
- Este artigo NÃO é de acesso aberto
-
ABNT
ARROIO, Thais Rodrigues. Estudos sintéticos visando à preparação de novas indolizinas aromáticas. 2020. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2020. Disponível em: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-04052020-152055/. Acesso em: 13 fev. 2026. -
APA
Arroio, T. R. (2020). Estudos sintéticos visando à preparação de novas indolizinas aromáticas (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto. Recuperado de https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-04052020-152055/ -
NLM
Arroio TR. Estudos sintéticos visando à preparação de novas indolizinas aromáticas [Internet]. 2020 ;[citado 2026 fev. 13 ] Available from: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-04052020-152055/ -
Vancouver
Arroio TR. Estudos sintéticos visando à preparação de novas indolizinas aromáticas [Internet]. 2020 ;[citado 2026 fev. 13 ] Available from: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-04052020-152055/ - Generation of sulfamoyl radicals via visible-light mediated fixation of sulfur dioxide for the synthesis of sulfonamides
- Synthesis and photophysical properties of 2-aryl-5-carbonyl indolizines
- Synthesis of novel π-extended 2,5-disubstituted indolizines and their absorption and fluorescence properties
- Recent advances in selective functionalization of the quinazoline scaffold
- C-H activation/metalation approaches for the synthesis of indolizine derivatives
Informações sobre o DOI: 10.11606/D.59.2020.tde-04052020-152055 (Fonte: oaDOI API)
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