Funcionalização dirigida de quinoxalinas substituídas visando a obtenção de substâncias bioativas (2020)
- Authors:
- Autor USP: FERNANDES, VICTOR HUGO CATRICALA - FFCLRP
- Unidade: FFCLRP
- Sigla do Departamento: 593
- DOI: 10.11606/D.59.2020.tde-24042020-163233
- Subjects: QUÍMICA; FÁRMACOS
- Keywords: Acoplamento cruzado de Negishi; Acoplamento de Mizoroki-Heck; Acoplamentos catalisadas por paládio; Couplings; Mizoroki-Heck; Negishi; Quinoxalinas; Quinoxalines
- Language: Português
- Abstract: Quinoxalinas são heterociclos nitrogenados que também são denominadas de benzopirazinas devido à presença do anel benzênico fundido ao pirazínico. Essa classe de compostos tem diversas aplicações como corantes, materiais eletroluminescentes e farmacológicos, porém a aplicação mais atraente seria o potencial químico medicinal, uma vez que este núcleo apresenta várias atividades biológicas já descritas na literatura, entre elas: antineoplásica, tripanocida, anti-inflamatória e antileishimania. Com o intuito de avaliar a reatividade deste anel e a preparação de quinoxalinas funcionalizadas, foram realizadas nesse estudo duas abordagens, em que a primeira consistiu na síntese moléculas substituídas na posição C-2 com grupos funcionais como éster, amida, ciano, aldeído e oxazolina, onde obtivemos 8 derivados dessas moléculas com bons rendimentos, de 40-89%. Subsequentemente, estes derivados foram submetidos a reação de metalação com TMPLi, na presença de cloreto de zinco, possibilitando a preparação de 4 diferentes derivados iodados, com rendimentos de 75-94%. Através dos organometálicos gerados fez-se a síntese de moléculas polifuncionalizadas via reação de acoplamento cruzado de Negishi, possibilitando a síntese de 8 novas quinoxalinas funcionalizadas, com rendimentos de 40-87%. Com esses produtos, foi possível a síntese de 3 novas amidoximas, com 70-97% de rendimento. A segunda abordagem deste trabalho, tratou-se da síntese do derivado tríflico da quinoxalina, que foi utilizada em um estudo para a reação de acoplamento de Mizoroki-Heck, possibilitando a síntese de 5 diferentes 2-vinil-quinoxalinas com rendimentos satisfatórios, de 60 89%. Com essas moléculas, novos estudos de caráter medicinal poderão ser conduzidos, de forma a avaliar potenciais atividades farmacológicas
- Imprenta:
- Publisher place: Ribeirão Preto
- Date published: 2020
- Data da defesa: 13.03.2020
- Este periódico é de acesso aberto
- Este artigo é de acesso aberto
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- Cor do Acesso Aberto: gold
- Licença: cc-by-nc-sa
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ABNT
FERNANDES, Victor Hugo Catricala. Funcionalização dirigida de quinoxalinas substituídas visando a obtenção de substâncias bioativas. 2020. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2020. Disponível em: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-24042020-163233/. Acesso em: 19 mar. 2024. -
APA
Fernandes, V. H. C. (2020). Funcionalização dirigida de quinoxalinas substituídas visando a obtenção de substâncias bioativas (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto. Recuperado de https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-24042020-163233/ -
NLM
Fernandes VHC. Funcionalização dirigida de quinoxalinas substituídas visando a obtenção de substâncias bioativas [Internet]. 2020 ;[citado 2024 mar. 19 ] Available from: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-24042020-163233/ -
Vancouver
Fernandes VHC. Funcionalização dirigida de quinoxalinas substituídas visando a obtenção de substâncias bioativas [Internet]. 2020 ;[citado 2024 mar. 19 ] Available from: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-24042020-163233/
Informações sobre o DOI: 10.11606/D.59.2020.tde-24042020-163233 (Fonte: oaDOI API)
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